(E)-2-tert-Butoxycarbonyl-2-((2Z,4E)-6-chloro-2-methyl-hexa-2,4-dienyl)-8-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid 1-tert-butyl ester 9-methyl ester | 176219-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-tert-Butoxycarbonyl-2-((2Z,4E)-6-chloro-2-methyl-hexa-2,4-dienyl)-8-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid 1-tert-butyl ester 9-methyl ester
• 英文别名: 7-O,7-O-ditert-butyl 1-O,1-O-dimethyl (4E,9Z,11E)-13-chloro-5-(methoxymethoxy)-9-methyltrideca-4,9,11-triene-1,1,7,7-tetracarboxylate
• CAS: 176219-59-3
• 化学式: C₃₀H₄₇ClO₁₀
• 分子量: 603.15
• InChiKey: ZHERKBRCMIYPAG-HGMWGWDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-tert-Butoxycarbonyl-2-((2Z,4E)-6-chloro-2-methyl-hexa-2,4-dienyl)-8-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid 1-tert-butyl ester 9-methyl ester 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3aS,5aS,9aR,9bS)-9b-Hydroxy-3a-methyl-1,2,3,3a,5a,6,8,9,9a,9b-decahydro-cyclopenta[a]naphthalene-2,7,7-tricarboxylic acid 2-tert-butyl ester 7,7-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2Z,4E)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienyl]-2-((E)-5-hydroxy-2-methoxymethoxy-pent-2-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2-tert-Butoxycarbonyl-2-((2Z,4E)-6-chloro-2-methyl-hexa-2,4-dienyl)-8-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid 1-tert-butyl ester 9-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017