(Z)-(S)-2-Methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enoic acid ethyl ester | 851682-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(S)-2-Methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 851682-47-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: FRLCKAZEYDHBSN-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-2-Methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 tert-Butyl-[(Z)-(S)-2-methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective sequential Claisen–Ireland/metathesis: synthesis of cycloalkenes bearing two contiguous highly functionalized asymmetric centres

  摘要：

  A sequence of two reactions, consisting of a highly stereoselective silylated ketene acetal Claisen-Ireland rearrangement followed by a ring closing metathesis, gave a stereocontrolled access to various carbocycles. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.029
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 (S)-2-(tetrahydropyranyloxy)propanal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以82%的产率得到(Z)-(S)-2-Methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective sequential Claisen–Ireland/metathesis: synthesis of cycloalkenes bearing two contiguous highly functionalized asymmetric centres

  摘要：

  A sequence of two reactions, consisting of a highly stereoselective silylated ketene acetal Claisen-Ireland rearrangement followed by a ring closing metathesis, gave a stereocontrolled access to various carbocycles. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.029

文献信息

• Bent π‐Conjugation within a Macrocycle: Asymmetric Total Syntheses of Spirohexenolides A and B
  作者：Lian‐Dong Guo、Yanting Wu、Xin Xu、Zhenyang Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202316259

  日期：2024.1.2

  The first asymmetric total synthesis of spirotetronate polyketides spirohexenolides A and B is reported. This synthesis features a ring-closing metathesis macrocyclization followed by double dehydration to achieve the C15 macrocycle with the unprecedented deformed nonplanar 1,3,5-triene conjugation.

  首次报道了螺环酮酯聚酮化合物 spirohexenolides A 和 B 的不对称全合成。该合成的特点是先进行闭环复分解大环化，然后进行双脱水，以实现具有前所未有的变形非平面 1,3,5-三烯共轭的 C15 大环。