(1R,2S,5S)-1-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(2-[1,3]dithiolan-2-yl-ethyl)-2,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 200572-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5S)-1-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(2-[1,3]dithiolan-2-yl-ethyl)-2,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,5S)-1-acetyloxy-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[2-(1,3-dithiolan-2-yl)ethyl]-2,5-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 200572-03-8
• 化学式: C₃₄H₄₆O₅S₂Si
• 分子量: 626.954
• InChiKey: XSSPGTLKOXVFGR-YNPGAPOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-1-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(2-[1,3]dithiolan-2-yl-ethyl)-2,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 calcium carbonate 、 calcium chloride 、 mercury dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-[(5R,6S,9S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxymethoxy-6,9-dimethyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.5]deca-3,7-dien-6-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular Diels-Alder approach to the spirotetronic acid subunits of the quartromicins

  摘要：

  Three of the four diastereomeric spirotetronates (2, 19 and 24) corresponding to the quartromicins were synthesized by a sequence featuring the intramolecular Diels-Alder reaction of 3. An olefin isomerization pathway accounts for formation of the second most abundant cycloadduct, 16. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10415-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(2-[1,3]dithiolan-2-yl-ethyl)-1-hydroxy-2,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,5S)-1-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(2-[1,3]dithiolan-2-yl-ethyl)-2,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular Diels-Alder approach to the spirotetronic acid subunits of the quartromicins

  摘要：

  Three of the four diastereomeric spirotetronates (2, 19 and 24) corresponding to the quartromicins were synthesized by a sequence featuring the intramolecular Diels-Alder reaction of 3. An olefin isomerization pathway accounts for formation of the second most abundant cycloadduct, 16. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10415-4