(4R)-4-benzyl-3-{(2R,3S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-[diisopropyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silyloxy]-2-methylpentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one | 876349-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-{(2R,3S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-[diisopropyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silyloxy]-2-methylpentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[di(propan-2-yl)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silyl]oxy-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 876349-84-7
• 化学式: C₃₆H₅₂F₁₃NO₅Si₂
• 分子量: 881.963
• InChiKey: IERLJDYSRMBNQD-IEUSDUHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-{(2R,3S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-[diisopropyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silyloxy]-2-methylpentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2R,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[diisopropyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silyloxy]-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin和三种立体异构体的氟混合物合成。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了四种立体异构体的混合物，其构型由氟甲硅烷基保护基团编码，并经过22步转化为受保护的dictyostatins的混合物。通过氟HPLC分离，然后除去氟保护基（脱标签），提供了dictyostatin和三种C6，C7立体异构体。生物学评估表明，天然产物的单表位分子保留了高度有效的活性。

  DOI：

  10.1021/ol0526827
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl)silane 、 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-{(2R,3S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-[diisopropyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silyloxy]-2-methylpentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin和三种立体异构体的氟混合物合成。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了四种立体异构体的混合物，其构型由氟甲硅烷基保护基团编码，并经过22步转化为受保护的dictyostatins的混合物。通过氟HPLC分离，然后除去氟保护基（脱标签），提供了dictyostatin和三种C6，C7立体异构体。生物学评估表明，天然产物的单表位分子保留了高度有效的活性。

  DOI：

  10.1021/ol0526827