3-溴-8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 | 866135-66-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 3-溴-8-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 866135-66-2
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: LPEITAUQQRNUAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

3-溴-8-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶是重要的有机合成中间体，主要应用于医药中间体、有机合成领域，并可用于农药生产等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 甲基溴化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-fluoro-2-methoxy-5-nitrophenyl)-4-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl) pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现 YK-029A，一种针对 T790 M 和外显子 20 插入突变的新型突变型 EGFR 抑制剂，用于治疗 NSCLC

  摘要：

  尽管传统 EGFR-TKI 推进了具有敏感驱动突变（del19或 L858R）的 NSCLC 的治疗前景，但一些具有 EGFR 外显子 20 插入突变的 NSCLC 患者几乎没有有效的治疗方法。新型 TKI 的开发仍在进行中。在此，我们描述了一种新型选择性口服生物可利用抑制剂YK-029A的结构指导设计，它可以克服 T790 M 突变和 EGFR 外显子 20 插入。YK-029A抑制 EGFR 信号传导，抑制 EGFR 驱动的细胞增殖的敏感突变和 ex20ins，并且在体内口服给药基本上有效。此外，YK-029A在 EGFRex20ins 驱动的患者来源异种移植 (PDX) 模型中表现出显着的抗肿瘤活性，在耐受良好的剂量下可防止肿瘤进展或导致肿瘤消退。基于临床前疗效和安全性研究结果，YK-029A将进入治疗EGFRex20ins NSCLC的Ⅲ期临床试验。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115590
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-溴-8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  发现 YK-029A，一种针对 T790 M 和外显子 20 插入突变的新型突变型 EGFR 抑制剂，用于治疗 NSCLC

  摘要：

  尽管传统 EGFR-TKI 推进了具有敏感驱动突变（del19或 L858R）的 NSCLC 的治疗前景，但一些具有 EGFR 外显子 20 插入突变的 NSCLC 患者几乎没有有效的治疗方法。新型 TKI 的开发仍在进行中。在此，我们描述了一种新型选择性口服生物可利用抑制剂YK-029A的结构指导设计，它可以克服 T790 M 突变和 EGFR 外显子 20 插入。YK-029A抑制 EGFR 信号传导，抑制 EGFR 驱动的细胞增殖的敏感突变和 ex20ins，并且在体内口服给药基本上有效。此外，YK-029A在 EGFRex20ins 驱动的患者来源异种移植 (PDX) 模型中表现出显着的抗肿瘤活性，在耐受良好的剂量下可防止肿瘤进展或导致肿瘤消退。基于临床前疗效和安全性研究结果，YK-029A将进入治疗EGFRex20ins NSCLC的Ⅲ期临床试验。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115590

文献信息

• CRYSTAL FORM AND SALT FORM OF N-PHENYL-2-AMINOPYRIMIDINE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：HAINAN YUEKANG BIOMEDICINES CO., LTD.

  公开号：US20200216444A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention provides a new crystal form of a N-phenyl-2-aminopyrimidine compound, a crystal form of a pharmaceutically acceptable salt of said compound, and a preparation method for these crystal forms and use thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition and a pharmaceutical preparation comprising the crystal form of said compound and the crystal form of the pharmaceutically acceptable salt of said compound, and use of these crystal forms, the pharmaceutical composition and the pharmaceutical preparation for treating diseases or conditions associated with the cell epidermal growth factor receptor (EGFR), for example, for treating or improving abnormal cell proliferative conditions, such as cancer.

  本发明提供了N-苯基-2-氨基嘧啶化合物的新晶型、该化合物的药用盐的晶型，以及这些晶型的制备方法和使用方法。本发明还涉及包括所述化合物的晶型和所述化合物的药用盐的晶型的药物组合物和药物制剂，以及利用这些晶型、药物组合物和药物制剂治疗与细胞表皮生长因子受体（EGFR）相关的疾病或症状，例如，用于治疗或改善异常细胞增殖状况，如癌症。
• HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Saturn, Inc.

  公开号：US20210078996A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制HPK1和治疗HPK1介导的疾病的方法。
• N-苯基-2-氨基嘧啶类化合物制备方法和用途
  申请人：海南越康生物医药有限公司

  公开号：CN106279160A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及新的N‑苯基‑2‑氨基嘧啶类化合物以及包含所述化合物的药物组合物，其用于治疗与细胞表皮生长因子受体(EGFR)相关疾病或病症，例如用于治疗或改善异常细胞增殖性病症，例如癌症。
• Transition-metal-free regioselective C–H halogenation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: sodium chlorite/bromite as the halogen source
  作者：Junxuan Li、Jiayi Tang、Yuanheng Wu、Qiuxing He、Yue Yu

  DOI：10.1039/c7ra12100h

  日期：——

  facile transition-metal-free regioselective halogenation of imidazo[1,2-a]pyridines using sodium chlorite/bromite as the halogen source is presented. The reaction has provided an efficient method for the formation of C–Cl or C–Br bonds to synthesize 3-chloro or 3-bromo-imidazo[1,2-a]pyridines which were then efficiently transformed into imidazo[1,2-a]pyridine core π-systems by Suzuki–Miyaura reactions

  提出了一种使用亚氯酸钠/亚溴酸钠作为卤素源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的简便的无过渡金属区域选择性卤化反应。该反应为形成C-Cl或C-Br键以合成3-氯或3-溴-咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，然后将其有效转化为咪唑并[1,2- a ]吡啶核心π-系统通过铃木-宫浦反应。
• [EN] ARYL ETHER COMPOUNDS AS TEAD MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ÉTHER ARYLIQUE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TEAD
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LLC

  公开号：WO2022177869A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  The present invention is directed to a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising them and methods of using such compounds or pharmaceutical salts thereof.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物和使用这些化合物或其药学盐的方法。