Acetic acid 3-oxo-tricyclo[2.1.0.0^2,5]pent-1-ylmethyl ester | 573715-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 3-oxo-tricyclo[2.1.0.0^2,5]pent-1-ylmethyl ester
• 英文别名: (3-Oxotricyclo[2.1.0.0~2,5~]pentan-1-yl)methyl acetate；(3-oxo-1-tricyclo[2.1.0.02,5]pentanyl)methyl acetate
• CAS: 573715-00-1
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: VCCAZAGNEBBHQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-oxo-tricyclo[2.1.0.0^2,5]pent-1-ylmethyl ester 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-Oxo-tricyclo[2.1.0.0^2,5]pentane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三环[2.1.0.0 2,5 ] pentan-3-one系统：研究亲核加成中的π面选择性的新探针

  摘要：

  已经合成了单取代的三环[2.1.0.0 2,5 ]戊丹-3-酮衍生物并将其还原为氢化物。出乎意料的是，与相关系统中的早期观察结果相反，在这些底物中遇到了抗选择性。使用各种模型进行的计算研究重现了观察到的面部偏爱，并表明反偏爱的原因可能是C1C5应变σ键的极化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00515-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxymethyl-3-trimethylsilanyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid tert-butyl ester 在 dirhodium tetraacetate 草酰溴 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 Acetic acid 3-oxo-tricyclo[2.1.0.0^2,5]pent-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环[2.1.0.0 2,5 ] pentan-3-one系统：研究亲核加成中的π面选择性的新探针

  摘要：

  已经合成了单取代的三环[2.1.0.0 2,5 ]戊丹-3-酮衍生物并将其还原为氢化物。出乎意料的是，与相关系统中的早期观察结果相反，在这些底物中遇到了抗选择性。使用各种模型进行的计算研究重现了观察到的面部偏爱，并表明反偏爱的原因可能是C1C5应变σ键的极化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00515-x

文献信息

• The tricyclo[2.1.0.0 2,5 ]pentan-3-one system: a new probe for the study of π-facial selectivity in nucleophilic additions
  作者：Goverdhan Mehta、S.Robindro Singh、U.Deva Priyakumar、G.Narahari Sastry

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00515-x

  日期：2003.4

  Monosubstituted tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one derivatives have been synthesised and subjected to hydride reduction. Quite unexpectedly and in contrast to earlier observations in related systems, anti-selectivity has been encountered in these substrates. Computational studies employing various models reproduce the observed facial preference and indicate that the causative factor for the anti-preference

  已经合成了单取代的三环[2.1.0.0 2,5 ]戊丹-3-酮衍生物并将其还原为氢化物。出乎意料的是，与相关系统中的早期观察结果相反，在这些底物中遇到了抗选择性。使用各种模型进行的计算研究重现了观察到的面部偏爱，并表明反偏爱的原因可能是C1C5应变σ键的极化。