4-cyclohexylbut-3-en-2-ol | 164925-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexylbut-3-en-2-ol
• CAS: 164925-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: YZVAHJQHXUSGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylbut-3-en-2-ol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  克服经典应付重排的动力学和热力学挑战

  摘要：

  对带有3,3-吸电子基团和4-甲基化的1,5-二烯的系统评价导致发现了Meldrum含酸底物的Cope重排，该底物具有出乎意料的动力学和热力学特征。由于从丰富的起始原料中进行了简洁，收敛的合成，因此该协议非常通用。此外，制备了具有包埋的Meldrum酸部分的产物，其又可以在中性条件下产生复杂的酰胺。我们现在已经扩大了还原型Cope重排的范围，该还原性Cope重排通过化学选择性还原，可以促进3,3-二氰基-1,5-二烯的热力学不利的[3,3]σ重排，从而形成还原的Cope重排产物。发现当使用手性的，非外消旋的1，3-二取代的烯丙基亲电试剂时，Cope重排具有立体特异性，并且可以产生对映体富集的结构单元。我们进一步扩展了Cope重排的用途，以合成用于复杂和类药物分子合成的极有价值的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02690
• 作为产物：
  描述：

  4-环己基-3-丁烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-cyclohexylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键促进的钯催化：使用手性双（亚砜）膦配体的不对称1,3-二取代烯丙基乙酸酯与吲哚的烯丙基烷基化

  摘要：

  DYKAT努力奋斗：新型的手性BiSO-P配体通过动态动力学不对称转化（DYKAT）有效地实现了前所未有的钯催化的吲哚与外消旋乙酸酯的吲哚不对称烯丙基烷基化反应。在配体的亚磺酰基和吲哚的NH之间形成的氢键在反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201209485

文献信息

• Copper-catalyzed Asymmetric Conjugate Addition to Challenging Michael Acceptors and Synthesis of Relevant Target Molecules
  作者：Ludovic Gremaud、Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.2533/chimia.2012.196

  日期：——

  We report herein the enantioselective Cu-catalyzed conjugate addition of organometallic reagents to sensitive Michael acceptors and their application to the synthesis of relevant target molecules. This is one of the most important methodologies to form a C-C bond in an enantioselective manner. A wide range of alpha,beta-unsaturated aldehydes and beta,gamma-unsaturated-alpha-ketoesters has been successfully

  我们在此报告有机金属试剂对敏感迈克尔受体的对映选择性铜催化的共轭加成反应及其在相关靶分子合成中的应用。这是以对映选择性的方式形成CC键的最重要方法之一。已经成功地使用了多种α，β-不饱和醛和β，γ-不饱和α-酮酸酯。反应性，区域选择性和对映选择性强烈依赖于反应条件，因此获得了中度到非常好的结果。此外，将γ-取代的α-酮酸酯用作手性结构单元，可在完全保留手性信息的情况下进一步衍生化以获得关键化合物。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes with Various Organometallic Reagents
  作者：Sylvie Goncalves-Contal、Ludovic Gremaud、Laëtitia Palais、Lucille Babel、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1055/s-0035-1562487

  日期：2016.10

  Reactivity and regio- and enantioselectivities were strongly dependent on reaction conditions and substrates. Good to excellent regio- and enantioselectivities were obtained with zinc reagents R2Zn and aluminum reagents R3Al. However, the asymmetric conjugate addition of Grignard reagents afforded only moderate to good regio- and enantioselectivities. β-Substituted aldehydes constitute a very important

  致力于纪念Jean F. Normant教授（1936–2016） 抽象的 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各种有机金属试剂向α，β-不饱和醛的对映选择性铜催化共轭加成反应的发展。配体。成功开发了三套条件，并使用了几种Enals。反应性以及区域和对映体选择性强烈取决于反应条件和底物。用锌试剂R 2获得良好至优异的区域和对映选择性，锌和铝试剂R 3铝 然而，格氏试剂的不对称共轭添加仅提供中等至良好的区域选择性和对映选择性。 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各
• Pd-Catalyzed stereospecific allyl–aryl coupling of allylic alcohols with arylboronic acids
  作者：Jiang Ye、Jingming Zhao、Jing Xu、Yuxue Mao、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45053h

  日期：——

  An efficient method for Pd-catalyzed stereospecific allyl-aryl coupling of allylic alcohols with arylboronic acids has been described. The reactions proceeded smoothly in the presence of Pd2(dba)3.CHCl3 and racemic BINAP under mild and neutral conditions, affording allyl-aryl coupling products in moderate to high yields with excellent stereospecificities.

  已经描述了用于Pd催化的烯丙基醇与芳基硼酸的立体特异性烯丙基-芳基偶联的有效方法。在温和和中性条件下，在Pd2（dba）3.CHCl3和外消旋BINAP的存在下，反应可顺利进行，从而以中等至高收率提供烯丙基-芳基偶联产物，并具有出色的立体特异性。