(R,E)-2-(3-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-phenylpent-4-enoyl)pyridine1-oxide | 1446271-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-2-(3-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-phenylpent-4-enoyl)pyridine1-oxide
• CAS: 1446271-34-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: CVWVECWDWZKRBF-DAMWEWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (E,E)-2-(5-phenyl-2,4-pentadienoyl)pyridine N-oxide 在 C₄₃H₄₁NO₂ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.25h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Mukaiyama–Michael与PYBOX-DIPH-Zn（ii）配合物在环境温度下催化的2-烯丙基吡啶N-氧化物† ‡

  摘要：

  在无外部添加剂条件下，研究了手性PYBOX-DIPH-Zn（II）催化无环甲硅烷基烯醇醚与2-烯丙基吡啶N-氧化物的对映选择性Mukaiyama-Michael反应。该方法提供了直接访问各种功能化的手性1,5-二羰基化合物的方法，可以通过水解然后环化将其容易地加工成合成可行的吡喃酮。已经提出了过渡状态模型来解释立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob40445e