2-ethylthiomethyl-3-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone | 104805-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethylthiomethyl-3-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone
• 英文别名: (2R,3S)-2-(ethylsulfanylmethyl)-3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one
• CAS: 104805-06-3；104805-09-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂S
• 分子量: 328.475
• InChiKey: FFGZVGFPOQWGJZ-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 苯丙醛 、 (乙基硫代)三甲基硅烷 生成 2-ethylthiomethyl-3-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  IWASAWA, NOBUHARU;YURA, TAKESHI;MUKAIYAMA, TERUAKI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1197-1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic use of tin(II) reagents in organic synthesis
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takeshi Yura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80028-6

  日期：1989.1

  reactions using a catalytic amount of tin(II) reagents have been developed. Namely, an aldol type reaction of tin(II) enolate is achieved starting from α,β-unsaturated ketone, aldehyde and ethylthiotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of tin(II) triflate sulfide. Furthermore, the catalytic asymmetric Michael reaction of tin(II) enethiolate is realized just by using a catalytic amount of tin(II)

  已经开发出使用催化量的锡（II）试剂的新的碳-碳键形成反应。即，在催化量的三氟甲磺酸锡（II）的存在下，从α，β-不饱和酮，醛和乙基硫代三甲基硅烷开始实现烯醇锡（II）的醇醛型反应。此外，仅通过使用催化量的三氟甲磺酸锡（II）-手性二胺络合物就可以实现烯硫醇锡（II）的催化不对称迈克尔反应。
• STEREOSELECTIVE ALDOL REACTION FOR THE PREPARATION OF β-ETHYLTHIOMETHYL ALDOLS VIA TIN(II) ENOLATE BY THE USE OF A CATALYTIC AMOUNT OF THE TIN(II) SPECIES
  作者：Takeshi Yura、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1986.187

  日期：1986.2.5

  An aldol type reaction of divalent tin enolates with aldehydes is successfully achieved by the use of only a catalytic amount of the tin(II) species to afford the cross aldol products in good yields with high stereoselectivity.

  通过仅使用催化量的锡 (II) 物质成功地实现了二价锡烯醇化物与醛的羟醛型反应，以高立体选择性提供高产率的交叉羟醛产物。