methyl N-(3-phenylpropiolyl)-L-phenylalaninate | 1610944-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3-phenylpropiolyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (3-phenylpropioloyl)-L-phenylalaninate
• CAS: 1610944-15-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: SACBEQWVXDNNFJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3-phenylpropiolyl)-L-phenylalaninate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 copper (I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到methyl (E)-3-(dimethylphenylsilyl)-3-phenylacryloyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  室温共轭炔烃的立体选择性甲硅烷基化

  摘要：

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201311035
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl N-(3-phenylpropiolyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  N -triflyl-propiolamides：制备和氨基转移反应

  摘要：

  N-三氟甲基磺酰基丙酰胺化物已通过以下两种方法制备：a）分两步从末端炔烃制得的次要炔羧酸苯胺与三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和b）来自末端炔烃和芳基或异氰酸烷基酯的N-三氟甲基化。接着TF 2 Ó以连续的一锅反应。标题化合物是板凳稳定的，对水和醇不敏感，但可与多种胺亲核试剂进行氨基转移反应。相反，它们是氨，伯胺和仲胺，苯胺和肼的丙炔化的极好试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.027

文献信息

• Practical access to fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives <i>via</i> didehydro-Diels–Alder reaction
  作者：Xia Chen、Cheng Zhong、Yuling Lu、Meng Yao、Zhenhua Guan、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1039/d1cc01437d

  日期：——

  efficient approach for the synthesis of fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives has been developed from readily available starting materials via an intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction, which proceeded well under room temperature, exhibiting a wide substrate scope and good functional group tolerance. The practicability of this methodology has been verified by one-step synthesis of the environmentally

  已经开发了一种实用，有效的方法来合成荧光2,3-萘二甲酰亚胺衍生物，该方法是通过分子内的双氢Dielshydro-Diels-Alder反应从易于获得的起始原料中合成的，该反应在室温下进行良好，具有广泛的底物范围和良好的官能团宽容。该方法的实用性已通过克级的环境敏感荧光团6-DMN的一步合成得到了验证，该合成具有更短的时间，更少的步骤和更少的废物处理，并且没有利用有毒的过渡金属。目前的实验和计算研究支持丙硫酰亚胺部分在转化中的关键作用。
• Efficient synthesis of alkynyl amides via aminocarbonylation of iodoalkynes
  作者：Péter Szuroczki、Borbála Boros、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.001

  日期：2018.10

  aminocarbonylated with tert-butylamine under carbon monoxide atmosphere in the presence of in situ palladium(0) catalysts. The formation of the unsaturated carboxamide (alkynyl amide) is always accompanied by that of the Glaser coupling product, diphenylbutadiyne. The yield of the amide-forming reaction was optimised by the systematic variation of the phosphine ligand, carbon monoxide pressure and temperature.

  在原位钯（0）催化剂存在下，在一氧化碳气氛下，用叔丁胺将作为炔炔模型化合物的碘乙炔基苯氨基羰基化。不饱和羧酰​​胺（炔基酰胺）的形成总是伴随着Glaser偶联产物二苯基丁二炔的形成。通过膦配体，一氧化碳压力和温度的系统变化来优化形成酰胺的反应的产率。通过使用各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯作为N-亲核试剂，研究了反应的范围。 通过使用这种方法，还可以功能化17α-（碘乙炔基）-睾丸激素，以高达96％的产率提供相应的17α-（羧酰胺基乙炔基）-睾丸激素衍生物。反应扩展至1-（碘乙炔基）环己-1-烯和1-碘己酮-1-炔。通过在标准氨基羰基化条件下通过碘化由碘炔形成的炔官能团中加成胺，碘丙酸乙酯得到烯胺型产物。溴类似物溴乙炔苯的反应活性低于相应的碘衍生物。
• Silver-catalyzed carbon dioxide incorporation into propargylic amides
  作者：Seiya Uema、Nao Kojima、Tohru Yamada

  DOI：10.1093/chemle/upae001

  日期：2024.3.1

  synthesis of oxazolidine-2,4-diones by silver-catalyzed CO2 incorporation into propargylic amides under base-free mild reaction conditions was developed. These conditions were applied to a variety of aryl- and alkyl-substituted propargylic amides to afford the corresponding oxazolidine-2,4-diones in high yields. Combined with iodination during the CO2 incorporation reaction, the present reaction was successfully

  开发了一种在无碱温和反应条件下通过银催化的 CO2 掺入炔丙酰胺合成噁唑烷-2,4-二酮的方法。将这些条件应用于各种芳基和烷基取代的炔丙酰胺，以高产率得到相应的噁唑烷-2,4-二酮。结合 掺入反应过程中的碘化反应，本反应成功应用于农药己酮的合成。