1-acetoxy-7-chloro-3,7-dimethyloctane | 54702-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-7-chloro-3,7-dimethyloctane
• 英文别名: 7-chloro-3,7-dimethyloctyl acetate；(7-Chloro-3,7-dimethyloctyl) acetate
• CAS: 54702-06-6
• 化学式: C₁₂H₂₃ClO₂
• 分子量: 234.766
• InChiKey: WFZLRPZNCOXBTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 1-acetoxy-7-chloro-3,7-dimethyloctane 在 indium(III) bromide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到methyl 9-acetoxy-2,2,3,3,7-pentamethylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基化物与烷基氯或烷基醚之间的铟催化偶联反应

  摘要：

  描述了烷基氯化物与InBr 3催化的烯醇硅酸酯的偶联反应，以及烷基醚与InBr 3 / Me 3 SiBr的路易斯酸催化的烯醇硅酸酯的偶联反应。在两个反应系统中，都使用了各种类型的甲硅烷基烯酸酯，以生成相应的α-烷基化的酯，酮，羧酸，酰胺，硫代酯和醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.106
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl acetate 在 bismuth(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-acetoxy-7-chloro-3,7-dimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  三卤化铟催化烷基氯与烯丙基甲硅烷基酯的偶联反应。

  摘要：

  卤化铟（III）不仅催化烷基氯化物与衍生自酯，酮和醛的甲硅烷基烯醇酸酯的偶联，以生成各种α-烷基化的羰基化合物，而且还催化了烯醇乙醛，烷基氯的一锅三组分反应，以及烯丙基硅烷或炔基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol701684n

文献信息

• Site Selective Chlorination of C(sp ³ )−H Bonds Suitable for Late‐Stage Functionalization
  作者：Alexander Fawcett、M. Josephine Keller、Zachary Herrera、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202016548

  日期：2021.4.6

  biologically active small molecules, and an ideal route for their preparation is by the chlorination of a C(sp3)−H bond. However, most current methods for the chlorination of C(sp3)−H bonds are insufficiently site selective and tolerant of functional groups to be applicable to the late‐stage functionalization of complex molecules. We report a method for the highly selective chlorination of tertiary and benzylic

  C(sp 3 )-Cl 键存在于许多具有生物活性的小分子中，制备它们的理想途径是通过 C(sp 3 )-H 键的氯化。然而，目前大多数用于 C(sp 3 )-H 键氯化的方法的位点选择性和对官能团的耐受性不足，无法适用于复杂分子的后期官能化。我们报告了一种高选择性氯化叔和苄基 C(sp 3)-H 键以产生相应的氯化物，通常产率很高。该反应发生在叠氮碘烷的混合物中，在温和条件下产生选择性的 H 原子吸收剂，以及易于获得且廉价的氯化铜 (II) 络合物，可有效转移氯原子。超过 30 种不同官能化底物的氯化以及十几种天然产物和活性药物成分的衍生物的后期氯化证明了该反应具有出色的官能团耐受性。
• Direct chlorination of alcohols with chlorodimethylsilane catalyzed by a gallium trichloride/tartrate system under neutral conditions
  作者：Makoto Yasuda、Kenji Shimizu、Satoshi Yamasaki、Akio Baba

  DOI：10.1039/b804589e

  日期：——

  amount of GaCl(3)/diethyl tartrate to give the corresponding organic chlorides 3. In the catalytic cycle, the reaction of diethyl tartrate 4a with HSiMe(2)Cl 2 gives the chlorosilyl ether 5 with generation of H(2). Alcohol-exchange between the formed chlorosilyl ether 5 and the substrate alcohol 1 affords alkoxychlorosilane 6, which reacts with catalytic GaCl(3) to give the chlorinated product 3. The

  在催化量的GaCl（3）/酒石酸二乙酯的存在下，仲醇1与氯二甲基硅烷（HSiMe（2）Cl）的反应进行，得到相应的有机氯化物3。在催化循环中，酒石酸二乙酯4a的反应用HSiMe（2）Cl 2生成氯甲硅烷基醚5并生成H（2）。在形成的氯甲硅烷基醚5和底物醇1之间进行醇交换，得到烷氧基氯硅烷6，它与催化的GaCl（3）反应生成氯化产物3。GaCl（3）的中等路易斯酸度有助于氯化。由于对氧官能团的亲和力过强，因此强路易斯酸未产生产物。尽管即使在没有酒石酸二乙酯的情况下，叔醇也可以通过该系统进行氯化，
• Hydrohalogenation of Unactivated Alkenes Using a Methanesulfonic Acid/Halide Salt Combination
  作者：Jean-François Paquin、Xavier Bertrand、Pascal Paquin、Laurent Chabaud

  DOI：10.1055/s-0040-1719856

  日期：2022.3

  hydroiodination of unactivated alkenes using methanesulfonic acid and inorganic halide salts (CaCl2, LiBr, LiI) in acetic acid are reported. This approach uses readily available and inexpensive reagents to provide the alkyl halides in up to 99% yield. An example of deuteriochlorination using deuterated acetic acid as the solvent is also demonstrated.

  报道了在乙酸中使用甲磺酸和无机卤化物盐（CaCl 2、LiBr、LiI）对未活化的烯烃进行氢氯化、氢溴化和氢碘化。该方法使用容易获得且价格低廉的试剂以高达 99% 的产率提供烷基卤化物。还展示了使用氘化乙酸作为溶剂的氘化氯化的例子。
• Hydrochlorination of Alkenes with Hydrochloric Acid
  作者：Arnaud Olivier、Daniel S. Müller

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00418

  日期：2024.1.19

  The hydrochlorination of alkenes with hydrogen chloride gas is typically limited to activated olefins. Herein, we present an innovative hydrochlorination approach utilizing hydrochloric acid within vigorously agitated solutions. Notably, the introduction of acetic acid was found to enhance the reaction rate. We substantiated the practicality of our method by conducting the hydrochlorination of styrene

  用氯化氢气体进行的烯烃氢氯化通常仅限于活化烯烃。在此，我们提出了一种创新的氢氯化方法，在剧烈搅拌的溶液中利用盐酸。值得注意的是，发现乙酸的引入提高了反应速率。我们通过在 1 摩尔规模上进行苯乙烯氢氯化反应，产率 96%，证实了我们方法的实用性。
• Reaction of sulfoxide hydrochlorides and hydrobromides with trisubstituted olefins
  作者：A. M. Moiseenkov、V. A. Dragan、A. V. Lozanova、V. V. Veselovskii

  DOI：10.1007/bf00961107

  日期：1988.8