乙酸-3,7-二甲基辛酯 | 20780-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙酸-3,7-二甲基辛酯
• 中文别名: 3,7-二甲基-1-辛醇乙酸盐；3,7-二甲基辛基-6-戊酸戊酯
• 英文名称: 3,7-dimethyloctyl acetate
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-octylacetat
• CAS: 20780-49-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: XFPXWDJICXBWRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -15.03°C (estimate)
• 沸点：
  238.06°C (estimate)
• 密度：
  0.8678 (estimate)
• LogP：
  4.65
• 保留指数：
  1313.7;1308;1308

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-3,7-二甲基辛酯 生成 3,7-二甲基-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Nooi,J.R. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 398 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 乙酸-3,7-二甲基辛酯
  参考文献：
  名称：

  3,3,5-三甲基-4-氧甲基-己二烯-（1,5）的合成及其在香叶醇中的重排

  摘要：

  从α-[1,1-二甲基丙烯-（2）-基]-乙酸乙酸酯开始，通过还原酯基，将获得的酮醇与碘甲烷转化为3,3,5-三甲基-4-氧甲基己烷用LiAlH 4-（1）-ol-（5）脱水制备3,3,5-三甲基-4-氧甲基-己二烯-（1,5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340537

文献信息

• An Iron(III)-Monoamidate Complex Catalyst for Selective Hydroxylation of Alkane CH Bonds with Hydrogen Peroxide
  作者：Yutaka Hitomi、Kengo Arakawa、Takuzo Funabiki、Masahito Kodera

  DOI：10.1002/anie.201108933

  日期：2012.4.2

  Selective oxidation: The success of the title reaction (see scheme) is caused by the strong electron donation from the amidate moiety of the dpaq ligand to the iron center (dpaq=2‐[bis(pyridin‐2‐ylmethyl)]amino‐N‐quinolin‐8‐yl‐acetamidate). This process facilitates the OO bond heterolysis of the intermediate FeIIIOOH species to generate a selective oxidant without forming highly reactive hydroxyl

  选择性氧化：标题反应的成功（参见方案）是由dpaq配体的mid酰胺部分向铁中心的强电子给予（dpaq = 2- [双（吡啶-2-基甲基）]氨基-N引起的-喹啉-8-乙酰氨基乙酸）。此过程促进中间Fe III OOH物种的OO键杂化反应，生成选择性氧化剂，而不会形成高反应性羟基。
• Studies in catalytic C–H amination involving nitrene C–H insertion
  作者：Florence Collet、Camille Lescot、Chungen Liang、Philippe Dauban

  DOI：10.1039/c0dt00283f

  日期：——

  Stereoselective catalytic intermolecular C–H amination of complex molecules is reported. Site-selective functionalizations occur with very good yields up to 91% and excellent d.e.s up to 99%. However, the precise nature of the nitrene C–H insertion remains a matter of debate despite several physical organic experiments.

  报道了复杂分子的立体选择性催化分子间CH-H胺化反应。进行位点选择性官能化的产率高达91％，产率极高，高达99％。然而，尽管进行了几次物理有机实验，但仍难以确定亚硝胺C–H插入的确切性质。
• Non‐Heme‐Type Ruthenium Catalyzed Chemo‐ and Site‐Selective C−H Oxidation
  作者：Daiki Doiuchi、Tatsuya Nakamura、Hiroki Hayashi、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1002/asia.202000134

  日期：2020.3.16

  Herein, we developed a Ru(II)(BPGA) complex that could be used to catalyze chemo- and site-selective C-H oxidation. The described ruthenium complex was designed by replacing one pyridyl group on tris(2-pyridylmethyl)amine with an electron-donating amide ligand that was critical for promoting this type of reaction. More importantly, higher reactivities and better chemo-, and site-selectivities were

  本文中，我们开发了可用于催化化学和位点选择性CH氧化的Ru（II）（BPGA）络合物。所描述的钌络合物是通过用给电子的酰胺配体取代三（2-吡啶基甲基）胺上的一个吡啶基而设计的，该供电子对促进这种类型的反应至关重要。更重要的是，对于使用顺式钌配合物而不是反式-钌配合物的反应，观察到更高的反应性以及更好的化学和位点选择性。该反应可用于将包括天然产物在内的各种有机底物的空间位阻较少的亚甲基和/或亚甲基CH键转化为有价值的醇或酮产物。
• Reactions of organic compounds in adsorbed monolayers. I. Ozonation of 3,7-dimethyloctyl acetate
  作者：ALJ Beckwith、CL Bodkin、T Duong

  DOI：10.1071/ch9772177

  日期：——

  Oxidation with ozone of 3,7-dimethyloctyl acetate (7) adsorbed on silica gel, alumina or barium sulphate proceeds in good yield and affords mainly the 7-hydroxy compound (8) and the 7-nor-ketone (9). Minor products include the 3-alcohol (10) and the 3,7-diol (11). The reaction involves interaction of gaseous ozone with the adsorbed organic substrate. The relative yields of the various products are related to the substrate loading. The results show that the very high regioselectivity exhibited by the reaction when conducted under suitable experimental conditions may be attributed to the mutual steric effect of one molecule upon the other in the adsorbed monolayer.

  用臭氧氧化 用臭氧氧化吸附在硅胶、氧化铝或硫酸钡上的 3,7-二甲基辛基乙酸酯 (7) 在硅胶、氧化铝或硫酸钡上吸附的 3,7-二甲基乙酸乙酯（7）经臭氧氧化后，产量很高，主要生成 7-羟基化合物（8 和 7-正酮（9）。次要产物包括 3-醇（10）和 3,7-二醇 (11)。反应涉及气态臭氧与吸附的有机底物之间的相互作用。 吸附的有机底物相互作用。各种产物的相对产量 与底物负载有关。结果表明 在合适的实验条件下进行时，该反应表现出极高的区域选择性。 实验条件下，反应表现出极高的区域选择性，这可能是由于在单质分子中一个分子对另一个分子的相互立体效应 分子对吸附单层中另一分子的相互立体效应。
• Low‐Spin and High‐Spin Perferryl Intermediates in Non‐Heme Iron Catalyzed Oxidations of Aliphatic C−H Groups
  作者：Alexandra M. Zima、Oleg Y. Lyakin、Konstantin P. Bryliakov、Evgenii P. Talsi

  DOI：10.1002/chem.202004395

  日期：2021.5.17

  The selectivity patterns of iron catalysts of the Fe(PDP) family in aliphatic C−H oxidation with H2O2 have been studied (PDP=N,N′‐bis(pyridine‐2‐ylmethyl)‐2,2′‐bipyrrolidine). Cyclohexane, adamantane, 1‐bromo‐3,7‐dimethyloctane, 3,7‐dimethyloctyl acetate, (−)‐acetoxy‐p‐menthane, and cis‐1,2‐dimethylcyclohexane were used as substrates. The studied catalyst systems generate low‐spin (S=1/2) oxoiron(V)

  研究了Fe（PDP）族铁催化剂在脂族CHH氧化H 2 O 2中的选择性模式（PDP = N，N'-双（吡啶-2-基甲基）-2-2,2'-联吡咯烷）。环己烷，金刚烷，1-溴-3-3,7-二甲基辛烷，3,7-二甲基辛基乙酸酯，（-）-乙酰氧基-对-薄荷烷和顺式1,2-二甲基环己烷用作底物。所研究的催化剂体系会生成低旋转（S = 1/2）的氧代铁（V）中间体或高旋转（S= 3/2）氧代铁（V）中间体，取决于吡啶环上远程取代基的供电子能力。根据测得的自衰变常数和二阶速率常数k 1和k 2，低旋转的perferryl中间体显示出比其高旋转的同类物更低的稳定性和更高的对环己烷的脂肪族CH基团的反应性。。出乎意料的是，氧代铁（V）中间体的自旋态与所考虑的底物氧化中相应催化剂体系的化学和区域选择性之间似乎没有统一的相关性。这与相同催化剂体系的不对称环氧化形成对比，在这种情况下，当从具有较高反应性的低旋转p

表征谱图