2,11-diaza[3.3]paracyclophane | 7215-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,11-diaza[3.3]paracyclophane
• 英文别名: 3,10-diazatricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5,7,12(16),13,17-hexaene
• CAS: 7215-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: OSPJWYACDNNNLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-diaza[3.3]paracyclophane 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium disulfite 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 对二甲苯二聚体
  参考文献：
  名称：

  [2.2]环烷的合成新方法

  摘要：

  通过氮的还原性挤出，将重氮[3.3]环环烷酮通过其N-亚硝基衍生物转化为相应的[2.2]环环烷酮。该反应简单，清洁且温和，并且可能是[2.2]环烷的另一种合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85327-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,11-diaza[3.3]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthetic Method for Tetraaza[3.3.3.3]meta- and paracyclopanes by Alkylation ofN-Substituted Trifluoroacetamide

  摘要：

  标题化合物1b和2b的一种简便实用的合成方法如下所述。在100°C下，在N,N-二甲基甲酰胺中，使用氢化钠，或将粉状氢氧化钾加入回流的丙酮中，使N-取代的三氟乙酰胺（5a和5b）与适当的二溴化物（6和9）进行烷基化反应，随后去除三氟乙酰基并使所得胺进行N-甲基化，分别以21%和19%的总产率得到了所需的1b和2b，同时还生成了其低级和高级同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26038

文献信息

• Self-Assembly of a Au₁₆Ring via Metal-Metal Bonding Interactions
  作者：Ya-Qing Wang、Xuan-Feng Jiang、Hao Li、Shu-Yan Yu

  DOI：10.1002/asia.201403448

  日期：2015.5

  Metal–metal bonding interactions have been employed as an efficient strategy to generate a number of unique gold(I) metallo‐macrocycles with fascinating functions. The self‐assembly, crystal structure and emission property of novel nest‐like tetramer 14, namely, [Au4(μ‐dppm)2(μ‐dctp2−)](BF4)2}4⋅(CH3CN)2 (dppm=bis(diphenylphosphino)methane, dctp2−=N,N′‐bis(dicarbodithioate)‐2,11‐diaza[3.3]paracyclophane)

  金属与金属的键合相互作用已被用作一种有效的策略，可以生成许多具有引人入胜功能的独特金（I）金属大环。新颖的自组装，晶体结构和发光特性窝状四聚体1 4，即，[金4（μ-DPPM）2（μ-的dCTP 2- ）]（BF 4）2 } 4 ⋅（CH 3 CN）2（DPPM =双（二苯基膦基）甲烷，dCTP 2- = N，N'-双（二碳二硫代酸酯）-2,11-二氮杂[3.3]对环环烷）被报道。该复合物已通过单晶X射线衍射分析表征，1 H NMR光谱，13 C NMR光谱和CSI-MS光谱。聚集体表明了16金（I）原子被布置成与由金产生的50.011（68）埃的圆周上的环我⋅⋅⋅Au我景点。UV /可见光和发光光谱表明，此金我⋅⋅⋅Au我结合金属-大环化合物显示出黄色磷光。