2-(2'-bromoethoxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene | 1260541-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-bromoethoxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene
• CAS: 1260541-56-7
• 化学式: C₅₀H₇₅BrO₆
• 分子量: 852.046
• InChiKey: PNXDUWPWBBFFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.72
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-bromoethoxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(2-aminoethyloxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  A Mesogenic Triphenylene−Perylene−Triphenylene Triad

  摘要：

  A straightforward synthesis of triphenylene-perylene-triphenylene triad structures has been achieved by using versatile triphenylene intermediates bearing a single oxyalkyl amine side chain. Among these, PBITP10 showed a stable columnar mesophase implying favorably matched core-core separations in the structure. Importantly, the triad can be used as a vehicle for doping columnar triphenylene matrices with functional but incompatible perylene units and a mixture of hexahexyloxytriphenylene matrix doped with 0.1% PBITP10 is homogeneous and liquid crystalline.

  DOI：

  10.1021/ol103018v
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己氧基苯 在 iron(III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 214.0h， 生成 2-(2'-bromoethoxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  一种六烷氧基苯并菲-柔性桥-苝四甲酸四酯 二元化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种六烷氧基苯并菲‑柔性桥‑苝四甲酸四酯二元化合物及其制备方法。该化合物在液晶态时为柱状六方相盘状液晶，其结构式为：；制备该化合物的主要方法包括：Williamson反应生成烷基芳基醚，Scholl反应生成单羟基五烷氧基苯并菲，酯化反应生成羧酸酯等。与现有技术相比，本发明公开的这类六烷氧基苯并菲‑柔性桥‑苝四甲酸四酯二元化合物，具有易于调节液晶相转变温度及温度区间，分子内含有电子给体和受体单元并且具有较宽的带隙的特点，使得该化合物具有光学和电子学目的的用途，特别是作为有机太阳能电池活性层的用途。

  公开号：

  CN105541616B

文献信息

• Synthesis and investigation on liquid crystal and optical properties of dyads based on triphenylene and perylene
  作者：Xiangfei Kong、Liting Xia、Haifeng Zhang、Shengping Dai、Caili Yu、Zheng Liu、Linping Mu、Guixia Wang、Zhiqun He

  DOI：10.1039/c7ra01320e

  日期：——

  linkage of the donor–acceptor dyads preserved the genuine electrochemical behaviors and light absorption properties of the donor and acceptor units, and the energy level difference between the HOMO of the donor and the LUMO of the acceptor is about 1.94 eV. The differential scanning calorimetry (DSC) traces and polarizing optical microscopy (POM) textures confirmed that all dyads had mesophase. When excited

  四个新颖的​​介晶二元组，由六（烷氧基）三亚苯基供体组成，该供体通过桥（O-（CH 2）2 -O），（O-（CH 2）6 -O），（ O–（CH 2）10 –O）和（O–（CH 2）12 –O）已合成。其结构的特征是13 C和1H核磁共振（NMR），红外光谱（IR）和元素分析（EA）。循环伏安法和UV / Vis的实验结果表明，供体-受体二元组的脂族键保留了供体和受体单元的真正电化学行为和光吸收特性，并且供体的HOMO和LUMO之间的能级差异受体的值约为1.94 eV。差示扫描量热法（DSC）迹线和偏振光学显微镜（POM）纹理证实所有二重体均具有中间相。当在443 nm激发时，受体单元的荧光猝灭过程归因于从供体到其的分子内基态电荷转移。通过Dexter-型能量转移理论可以理解荧光猝灭随桥长度的变化。