(2R,5S)-2-tert-butyl-5-((E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-ynyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one | 1419795-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2R,5S)-2-tert-butyl-5-((E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-ynyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-2-tert-butyl-5-[(E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-ynyl]-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 1419795-62-2
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₃
• 分子量: 376.234
• InChiKey: MMFIQXJPXARUOG-GGBPEREOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-tert-butyl-5-((E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-ynyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(2R,5S)-2-tert-butyl-5-((2Z,5E)-6-iodo-5-methylhexa-2,5-dienyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient cis-reduction of alkyne to alkene in the presence of a vinyl iodide: stereoselective synthesis of the C22–C31 fragment of leiodolide A

  摘要：

  Rapid and efficient reduction of allcyne bond in the presence of a vinyl iodide is established using freshly prepared Brown's P2-Ni as the catalyst, affording the semihydrogenated alkene products in good to excellent yields (73-91%). Based on this new method, a stereoselective synthesis of the key C22-C31 fragment of marine macrolide leiodolide A has been developed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (2R,5S)-2-tert-butyl-5-((E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-ynyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient cis-reduction of alkyne to alkene in the presence of a vinyl iodide: stereoselective synthesis of the C22–C31 fragment of leiodolide A

  摘要：

  Rapid and efficient reduction of allcyne bond in the presence of a vinyl iodide is established using freshly prepared Brown's P2-Ni as the catalyst, affording the semihydrogenated alkene products in good to excellent yields (73-91%). Based on this new method, a stereoselective synthesis of the key C22-C31 fragment of marine macrolide leiodolide A has been developed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.008