1-vinyloxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexene | 124938-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-vinyloxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexene
• 英文别名: 1,5,5-trimethyl-3-vinyloxycyclohexene；3-(ethenyloxy)-1,5,5-trimethylcyclohexene；3-Ethenoxy-1,5,5-trimethylcyclohexene
• CAS: 124938-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: MGPUBHCNUMEPGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyloxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-<2-(1,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)ethylidene>-2-benzothiazolesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺基：第一部分。烯烃的生成和分子内捕获。

  摘要：

  缓慢加入三丁基锡烷向sulphenylimines 2得到相应的Δ 1 - pyrrolenines 5通过分子内加入中间体亚氨基团，其可以容易地连接到分子间除亲电子烯烃的方法的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80849-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-醇 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 120.0h， 以86%的产率得到1-vinyloxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚与S N 1活性基团的催化反应：制备α-烷基化酮的新方法

  摘要：

  描述了在低催化剂载量（0.1 mol％-5 mol％）下进行的叔烷基化，烷氧基烷基化和醛烯丙基烯丙基化的性能。反应在短时间内即可完成，甚至可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。通过氘标记和交叉研究研究了反应的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303059

文献信息

• Synthesis of unsaturated bicyclic lactones and acetals via palladium-promoted cyclization of cyclic allylic alcohols
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99120-2

  日期：1989.1

  Unsaturated bicyclic lactones are readily prepared by converting cyclic allylic alcohols to the corresponding α-chloromercurio acetate esters and reacting them with Li2PdCl4. The corresponding acetals can be synthesized directly by reaction of the allylic alcohols with ethyl vinyl ether and Pd(OAc)2.

  通过将环状烯丙基醇转化为相应的α-氯汞乙酸酯并使它们与Li 2 PdCl 4反应，可以很容易地制备不饱和的双环内酯。相应的缩醛可以通过烯丙基醇与乙基乙烯基醚和Pd（OAc）2的反应直接合成。
• <i>γ</i>-Unsaturated Aldehydes as Potential<i>Lilial</i>Replacers
  作者：Martin Schroeder、Marion Mathys、Nadja Ehrensperger、Michelle Büchel

  DOI：10.1002/cbdv.201400072

  日期：2014.10

  boost substantivity and to understand the structural requirements for a ‘Lilial’ odour. The aldehydes were obtained via Claisen rearrangements of ‘exo‐methylidene’ vinyl ethers, allenyl vinyl ethers, or allenyl allyl ethers. Alternatively, coupling of terminal alkynes with allyl alcohols led to the desired aldehydes. Derivatives of 10 and their sila analogues were also synthesised. The olfactory properties

  进行了一系列克莱森重排，以寻找百合花（=3-（4-（叔丁基）苯基）-2-甲基丙醛）的替代品，这是一种含有铃兰的高吨位香料成分气味，这是一种 CMR2 材料 [1]。5,7,7-Trimethyl-4-methyleneoctanal (10)，其合成描述，成为主要线索。它具有一种非常接近莉莉亚的气味，但缺乏其直接性。因此，合成了分子量高于 10 的醛，以提高直接性并了解“百合”气味的结构要求。这些醛是通过“外亚甲基”乙烯基醚、丙二烯基乙烯基醚或丙二烯基烯丙醚的克莱森重排获得的。或者，末端炔烃与烯丙醇的偶联产生所需的醛。还合成了 10 的衍生物及其 sila 类似物。对所有合成分子的嗅觉特性进行了评估，以确定可能的结构气味关系 (SOR)。
• Catalyzed Reactions of Enolates and Cations: A Novel Method for Enolate Alkylation
  作者：Andreas Gansäuer、Doris Fielenbach、Christoph Stock

  DOI：10.1002/1615-4169(200209)344:8<845::aid-adsc845>3.0.co;2-5

  日期：2002.9

  The first tertiary alkylations, alkoxyalkylations, and aldehyde enolate allylations are described proceeding with low catalyst loading (0.1 mol % to 5 mol %). The reactions proceed in short times, can be performed without solvent and under ambient conditions.

  描述了在低催化剂负载（0.1mol％至5mol％）下进行的第一叔烷基化，烷氧基烷基化和烯醇醛烯丙基烯丙基化。反应在短时间内进行，可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。
• Cyclisation of imine radicals derived from sulphenylimines: A simple access to Δ1-pyrrolines.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94340-5

  日期：1990.1
• LAROCK, RICHARD C.;STINN, DEAN E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2767-2770
  作者：LAROCK, RICHARD C.、STINN, DEAN E.

  DOI：——

  日期：——