methyl 2-chloro-3-<4-<2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy>phenyl>propionate | 85003-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-<4-<2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy>phenyl>propionate
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-{4-[2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy]phenyl}propionate；Methyl I+/--chloro-4-[2-(6-methyl-2-pyridinyl)ethoxy]benzenepropanoate；methyl 2-chloro-3-[4-[2-(6-methylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 85003-45-8
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₃
• 分子量: 333.815
• InChiKey: VMZTXRGMVZXARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-<4-<2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy>phenyl>propionate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52.4%的产率得到4-<2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy>cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.

  摘要：

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3601
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-chloro-3-<4-<2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy>phenyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——