(1R,2R)-N,N'-bis-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine | 143585-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis(pentafluorobenzenesulfonylamino)cyclohexane；(1R,2R)-1,2-bis(pentafluorobenzenesulfonoamido)cyclohexane；2,3,4,5,6-pentafluoro-N-[(1R,2R)-2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 143585-44-8
• 化学式: C₁₈H₁₂F₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 574.42
• InChiKey: PTDARAABYBIZTL-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (1R,2R)-N,N'-bis-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以27%的产率得到(1R,2R)-N-formyl-1,2-bis(pentafluorobenzenesulfonoamido)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  催化和化学计量方法通过对映选择性酰化作用去中心对称性哌嗪的不对称化：德拉莫达甜A的总合成。

  摘要：

  使用催化和化学计量不对称酰化方法研究了中心对称哌嗪的对映选择性脱对称。催化方法涉及在手性DMAP类似物的控制下2，5-反-二甲基哌嗪的不对称化。相对于酰化剂，使用一当量的哌嗪，可在高达70％ee的条件下获得低产率的产品。结果表明，发生了不可避免的“校对”效应，该效应通过其动力学拆分增加了不对称产物的对映体过量。用手性酰化剂[（1R，2R）-N-甲酰基-1,2-双（五氟-苯磺酰胺基）环己烷和（1R，2R）-N-乙酰基-1,2-双（三氟甲烷磺酰胺基）对中心对称哌嗪进行脱对称处理-环己烷]也进行了研究。该方法的产率和对映选择性高度取决于所用溶剂和哌嗪的取代。但是，在某些情况下，对映体过量（最高ee为84％）可以获得良好的对映体富集产物收率（基于手性试剂的最高收率达87％）。该方法被用于德拉莫西丁A的全合成中。

  DOI：

  10.1039/b608910k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯磺酰氯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  双磺酰胺铝配合物催化β-内酯的实际对映选择性合成

  摘要：

  提出了一种有效和实用的铝-双磺酰胺铝配合物（通过乙烯酮的[2 + 2]环加成反应（由乙酰溴通过脱氢溴化而原位生成））与各种α-非支链和-支链的脂族醛催化β-内酯的对映选择性形成的研究。该方法提供了操作简单的优点，不仅因为配体合成仅需要来自市售对映体纯的二胺的单个磺酰化步骤。使用10摩尔％的双磺酰胺配体，可以高至极好的收率形成产品，其ee值通常在78％到90％之间。这项工作的关键发现是通过使用1.5：1的铝/配体比率来显着提高速率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700084
• 作为试剂：
  描述：

  2-己酮 、 phenyltriisopropoxytitanium(IV) 在 (1R,2R)-N,N'-bis-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MgBr 2促进ArTi（O i Pr）3的对映体选择性芳基加成到N，N'-磺酰化（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺†的钛（iv）催化剂上的酮中

  摘要：

  据报道，MgBr 2促进了N，N'-磺酰化（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺的钛催化剂催化的酮类化合物向酮中不对称地添加ArTi（O i Pr）3，结果表明：具有吸电子基团的手性N，N'-磺酰化环己烷-1,2-二胺可以有效催化不对称地将ArTi（O i Pr）3加到酮上，以高收率提供所需的叔醇，并具有良好的对映选择性。到95％ee。

  DOI：

  10.1039/c5ra18871g

文献信息

• A catalytic enantioselective reaction using a C2-symmetric disulfonamide as a chiral ligand: Alkylation of aldehydes catalyzed by disulfonamide-Ti(O-i-Pr)4-Dialkyl zinc system
  作者：Hideyo Takahashi、Takashi Kawakita、Masaji Ohno、Masato Yoshioka、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80020-g

  日期：1992.7
• Catalytic enantioselective cyclopropanation with bis(halomethyl)zinc reagents. II. The effect of promoter structure on selectivity
  作者：Scott E. Denmark、Beritte L. Christenson、Stephen P. O'Connor

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00259-f

  日期：1995.3

  The catalytic, enantioselective cyclopropanation of cinnamyl alcohol has been accomplished with bis(iodomethyl)zinc in the presence of chiral bis(sulfonamides) derived from cyclohexanediamine. An extensive survey of diamine and sulfonamide structure has revealed a marked sensitivity to the spatial relationship of the amine groups, but only a modest dependence on the sulfonamide residue.