8,9,10,11-tetrafluorobenzo[c]acridine | 1350296-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9,10,11-tetrafluorobenzo[c]acridine
• CAS: 1350296-63-7
• 化学式: C₁₇H₇F₄N
• 分子量: 301.243
• InChiKey: NUKKSYFWUSUJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 1-萘胺 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到8,9,10,11-tetrafluorobenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Sanford反应制备10-羟基苯并[ h ]喹啉家族的类似物及其激发态的分子内质子转移性质

  摘要：

  我们已经开发出一种高度优化的方法，该方法可以对空间和电子上要求较高的苯并[ h ]喹啉类似物进行氧化乙酰氧基化。通过检查各种反应参数（溶剂，氧化剂，催化剂，温度，时间），确定了OAc基团插入的最佳条件。确定的条件（Pd（OAc）2，PhI（OAc）2，MeCN，150°C，16 h），再加上乙酸酯的水解，导致羟基苯并喹啉的形成，产率为27-59％，而所有先前发表的方法均无效。该合成与各种功能（酯，醛，碳-碳三键）兼容，最重要的是，它可用于位阻类似物以及在各个位置具有给电子和吸电子取代基的化合物。所有获得的化合物均表现出激发态的分子内质子转移（ESIPT），表现为较小的荧光量子产率和较大的斯托克斯位移（8300–9660 cm –1）。八个10-羟基苯并[ h的结构变化的影响对]喹啉类似物的吸收和发射性质进行了详细研究。

  DOI：

  10.1021/jo202072d