methyl 2-[(2-methoxy-5-methyl-phenyl)amino]-but-2-enedioate | 495406-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2-methoxy-5-methyl-phenyl)amino]-but-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl 2-((2-methoxy-5-methylphenyl)amino)maleate
• CAS: 495406-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: AQFVMZXCKFVHRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2-methoxy-5-methyl-phenyl)amino]-but-2-enedioate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然生物碱 Waltherione F 衍生酰肼化合物在农业杀菌领域的评价

  摘要：

  本项目通过在waltherione F骨架中引入具有生物活性的酰肼基团，设计合成了喹啉及含喹诺酮的酰肼类化合物。杀菌活性表明，部分酰肼类化合物表现出优异的广谱杀菌活性；尤其是化合物E8、E12和E16在50 μg·mL –1浓度下对大多数病原体显示出90%以上甚至100%的抑制率。杀菌机制表明，化合物E8可能影响质膜的正常功能，进一步产生菌丝体形态和亚细胞结构的变化。同时，禾谷镰刀菌可能通过与L-谷氨酸、L-谷氨酰胺和谷胱甘肽相关的代谢途径抵抗E8处理的应激。最后研究了化合物E8对小麦幼苗生长的影响以及对斑马鱼的毒性。这些结果将为发现新型杀菌先导化合物和探索新靶点提供重要指导，是缓解日益严重的耐药性的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03937
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-甲氧基-5-甲基苯胺 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2-methoxy-5-methyl-phenyl)amino]-but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  天然产物Waltherione F衍生酰胺衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  基于天然产物的结构优化已成为开发新型杀菌剂的有效途径，对践行新发展理念、推动农药绿色发展具有重要指导意义。本项目将我们前期工作中发现的杀菌酰胺类先导化合物X - I - 4与多种杀菌哌嗪衍生物结合，合成了基于沃尔瑟酮F的含有4-喹诺酮和哌嗪亚结构的目标化合物。对其生物活性的筛选表明产物I - 3 , I - 5 , II - 3 ,II - 7、II - 10、II - 11和II - 13对立枯丝核菌的抑制率高于其他受试化合物。体外细胞细胞毒性试验表明，化合物II - 6和II - 11对 HepG2 的细胞毒性比其他测试化合物高。荧光特性研究表明，化合物I - 6的甲醇溶液的绝对荧光QY值高于I-。2 , I - 3 , I - 7和I - 8 , 由 TD-DFT 进一步阐明。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02852-8

文献信息

• Synthesis, Fungicidal Activity, and Mechanism of Action of Pyrazole Amide and Ester Derivatives Based on Natural Products <scp>l</scp>-Serine and Waltherione Alkaloids
  作者：Xuewen Hua、Wenrui Liu、Yan Chen、Jing Ru、Shangjing Guo、Xiaobo Yu、Yanhong Cui、Xinghai Liu、Yucheng Gu、Chenmeng Xue、Yi Liu、Junkang Sui、Guiqing Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01346

  日期：2021.9.29

  effectively solve the problems of low safety and high pathogen resistance of traditional fungicides. In this paper, based on pyrazole amide compound h-I-9 with excellent fungicidal activity discovered in the previous work, a series of l-serine-derived pyrazole amide and waltherione alkaloid-derived pyrazole ester derivatives were synthesized. The structures were successively identified by 1H NMR, 13C

  基于天然产物结构优化开发新型绿色杀菌剂，可有效解决传统杀菌剂安全性低、病原性高的问题。本文以前期工作中发现的具有优异杀菌活性的吡唑酰胺化合物hI-9为基础，合成了一系列l-丝氨酸衍生的吡唑酰胺和瓦尔特里酮生物碱衍生的吡唑酯衍生物。其结构依次通过1 H NMR、13 C NMR、高分辨质谱和 X 射线单晶衍射进行鉴定。体外和体内杀菌活性筛选表明，化合物II-5对真菌具有良好的抑制率。圆孢菌。透射电镜和荧光显微镜观察进一步表明化合物II-5可能对细胞膜和液泡造成损伤，II-5处理的菌丝可产生明显且易于观察的蓝色荧光。琥珀酸脱氢酶 (SDH) 酶活性和分子对接模拟表明化合物I-3和I-4可能是针对链格孢属的潜在 SDH 抑制剂。
• 含喹啉结构的杂环酯类化合物及其制备方法与应用
  申请人：聊城大学

  公开号：CN112939942A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种含喹啉结构的杂环酯类化合物及其制备方法与应用，属于小分子化合物技术领域。具体的以Waltherione F生物碱为先导结构，结合前期工作中发现的具有优异杀菌活性的1‑甲基‑3‑二氟甲基吡唑‑4‑酰胺基团，首次设计合成了系列结构新颖的含喹啉结构的杂环酯类化合物，生物活性测试发现目标化合物的杀菌活性对梨黑斑病菌和链格菌显示出较其他测试病原菌更好的抑制率，荧光特性研究发现化合物I‑3在二氯甲烷溶液中的绝对量子产率高达99％，该结果对于探索新型的荧光材料具有重要的指导意义。
• Synthesis and biological activity of waltherione F‐derived diamide derivatives containing <scp>4‐quinolone</scp> group
  作者：Zhanfang Chen、Xuewen Hua、Xiaohe Zhu、Hongbin Fang、Wenrui Liu、Yang Liu、Man Yuan、Junkang Sui、Lingxiao Zhang、Jing Ru、Guiqing Wang、Yanhong Cui

  DOI：10.1002/jhet.4556

  日期：2023.1

  structures of the fungicidal lead compounds h-I-9, X-I-3, and X-II-5 found in our previous project, waltherione F-derived diamide compounds were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The biological assays suggested that the target compounds exhibited weak to good fungicidal activity against the tested pathogens, while most of the target compounds displayed high cellular cytotoxicity

  新型杀菌剂的开发和作用靶点的发现是解决耐药性问题的有效途径，天然产物的结构优化已成为发现先导化合物的有效途径。在这项工作中，结合我们之前项目中发现的杀真菌先导化合物 hI-9、XI-3 和 X-II-5 的结构，合成了 waltherione F 衍生的二酰胺化合物，并通过1 H NMR、13表征C NMR 和 HRMS。生物测定表明目标化合物对测试的病原体表现出弱到良好的杀真菌活性，而大多数目标化合物对 Hela 细胞表现出高细胞毒性。偶然发现的荧光特性研究表明，化合物I-1在 350 nm 处表现出最强的荧光强度，显着高于I-3在 225 nm 处的荧光强度，并通过密度泛函理论 (DFT) 计算进一步阐明。总体而言，上述结果将为活性靶分子的设计和荧光探针的开发提供理论指导。