(4'S,5'R)-5,2',2',5'-Tetramethyl-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-4,3'-dicarboxylic acid 3'-benzyl ester 4-methyl ester | 670233-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'S,5'R)-5,2',2',5'-Tetramethyl-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-4,3'-dicarboxylic acid 3'-benzyl ester 4-methyl ester
• CAS: 670233-33-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: KEWFXBSEFFODBJ-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'S,5'R)-5,2',2',5'-Tetramethyl-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-4,3'-dicarboxylic acid 3'-benzyl ester 4-methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到5-methyl-2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I

  摘要：

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.72
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4'S,5'R)-5,2',2',5'-Tetramethyl-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-4,3'-dicarboxylic acid 3'-benzyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I

  摘要：

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.72