ethyl 2-[2-bromo-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)ethylidene]hydrazinecarboxylate | 1380312-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[2-bromo-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)ethylidene]hydrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl N-[[2-bromo-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)ethylidene]amino]carbamate
• CAS: 1380312-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₆O₂
• 分子量: 353.178
• InChiKey: CULINURBPHJUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-bromo-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)ethylidene]hydrazinecarboxylate 、 1-Boc-吲哚 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到9-tert-butyl 1-ethyl 3-(1-phenyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-1H,4H,4aH,9H,9aH-pyridazino[3,4-b]indole-1,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 3-四唑基-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的环加成反应：3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪的合成

  摘要：

  通过 3-(四唑-5-基)-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯-1-羧酸乙酯的 Diels-Alder 反应合成新的 3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪是报道。这些 1,2-二氮杂-1,3-二烯与富电子杂环、亲核烯烃和枯草烯以及缺电子亲二烯体反应，区域选择性地得到目标化合物。计算研究证实了观察到的反应性和选择性的合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101826
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)ethylidene]hydrazinecarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-[2-bromo-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)ethylidene]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 3-四唑基-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的环加成反应：3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪的合成

  摘要：

  通过 3-(四唑-5-基)-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯-1-羧酸乙酯的 Diels-Alder 反应合成新的 3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪是报道。这些 1,2-二氮杂-1,3-二烯与富电子杂环、亲核烯烃和枯草烯以及缺电子亲二烯体反应，区域选择性地得到目标化合物。计算研究证实了观察到的反应性和选择性的合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101826