5-chloro-2-diazo-1H-indene-1,3(2H)-dione | 115297-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-diazo-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-chloro-2-diazonio-3-oxoinden-1-olate
• CAS: 115297-63-7
• 化学式: C₉H₃ClN₂O₂
• 分子量: 206.588
• InChiKey: GOTGKSLOHACLEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-diazo-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 次氯酸叔丁酯 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-dihydroxy-5-thiophen-2-ylindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  茚三酮类似物的新方法

  摘要：

  使用钯催化的交叉偶联反应已经制备了几种新的5-芳基茚三酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80101-0
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-chloro-2-diazo-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  茚三酮类似物的新方法

  摘要：

  使用钯催化的交叉偶联反应已经制备了几种新的5-芳基茚三酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80101-0

文献信息

• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• Concise Synthesis of Spirocyclic Dihydrophthalazines through Spiroannulation Reactions of Aryl Azomethine Imines with Cyclic Diazo Compounds
  作者：Xinyuan Cai、Xia Song、Qiuhui Zhu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01312

  日期：2022.8.19

  imine-assisted cylcometalation, Rh-carbene formation through dediazonization, and migratory insertion followed by reductive elimination and azomethine imine ring opening. Control experiments revealed that air acts as an effective and sustainable co-oxidant to facilitate the cascade reaction. In general, this concise synthesis of the unprecedented spirocyclic dihydrophthalazine derivatives has advantages such as

  螺环化反应是合成螺环化合物的基础和无价的。本文介绍了芳基偶氮甲碱亚胺与环状重氮化合物的新型级联反应，导致形成螺环二氢酞嗪衍生物。基于实验机理研究，认为标题产物的形成经历了偶氮甲亚胺辅助环金属化，通过去重氮作用形成Rh-卡宾，以及迁移插入，然后还原消除和偶氮甲亚胺开环。对照实验表明，空气作为一种有效且可持续的共氧化剂来促进级联反应。一般来说，这种前所未有的螺环二氢酞嗪衍生物的简洁合成具有以下优点，例如易于获得的底物，官能团相容性好，反应条件温和，效率高，选择性好，原子经济性好。此外，该协议的价值在于其易于扩展的可扩展性和产品的不同派生。
• Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cascade Annulation to Easy Access N-Substituted Indenoisoquinolinones
  作者：Xuelin Yue、Yijie Gao、Junwei Huang、Yadong Feng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01032

  日期：2023.4.28

  An efficient approach for the synthesis of N-substituted indenoisoquinolinones via rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation/subsequent [4 + 2] cyclization starting from easily available 2-phenyloxazolines and 2-diazo-1,3-indandiones has been developed. A series of indeno[1,2-c]isoquinolinones were obtained in up to 93% yield through C–H functionalization, followed by intramolecular annulation, elimination

  一种通过铑 (III) 催化的 C-H 键活化/随后的 [4 + 2] 环化合成 N-取代茚并异喹啉酮的有效方法，从容易获得的 2-苯基恶唑啉和 2-重氮-1,3-茚满二酮开始发达。通过C-H功能化，然后在温和的反应条件下以“一锅法”进行分子内环化、消除和开环，获得了一系列茚并[1,2-c]异喹啉酮，收率高达93 % 。该协议具有出色的原子和步骤经济性，为合成 N-取代茚并异喹啉酮提供了一种新策略，并有机会研究它们的生物活性。
• Rh(III)-Catalyzed Spiroannulation Reaction of <i>N</i>-Aryl Nitrones with 2-Diazo-1,3-indandiones: Synthesis of Spirocyclic Indole-<i>N</i>-oxides and Their 1,3-Dipolar Cycloaddition with Maleimides
  作者：Shenghai Guo、Ziyi Zhang、Zhaotong Wei、Yuanqing Zhu、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00117

  日期：2023.3.17

  An efficient strategy for the preparation of spirocyclic indole-N-oxide compounds through a Rh(III)-catalyzed [4 + 1] spiroannulation reaction of N-aryl nitrones with 2-diazo-1,3-indandiones as C1 synthons under extremely mild conditions is presented. From this reaction, 40 spirocyclic indole-N-oxides were easily obtained in up to 98% yield. In addition, the title compounds could be successfully used

  一种通过 Rh(III) 催化的 N-芳基硝酮与 2-重氮-1,3-茚满二酮作为 C1 合成子的 [4 + 1] 螺环化反应制备螺环吲哚-N-氧化物的有效策略条件提出。从该反应中，可以轻松获得 40 个螺环吲哚-N-氧化物，收率高达 98%。此外，通过与马来酰亚胺的非对映选择性 1,3-偶极环加成反应，标题化合物可成功用于构建结构有趣的含马来酰亚胺的稠合多环支架。
• Divergent Synthesis of Naphthalenone Spiroindanediones or 4‐Acyl‐1‐naphthols from Aryl Enaminones Featuring Reuse of Dimethylamine
  作者：Chun Yang、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.202400353

  日期：2024.8.6

  carried out in the presence of an acid additive, on the other hand, 4‐acyl‐1‐naphthol was formed through ring opening of the spiroindanedione moiety attacked by the in situ released dimethylamine. In addition, the reactions are suitable for gram‐scale applications and compatible with a variety of substrates. Moreover, the naphthol products allow structural elaborations and hybridization with clinic drug

  本文提出了通过芳基烯胺酮与重氮茚满二酮的条件控制发散级联反应，可切换合成萘酮螺茚满二酮或4-酰基-1-萘酚。当反应在氧化添加剂存在下进行时，萘酮螺茚满二酮通过 C(sp2)-H 烷基化形成，然后同时螺环化和二甲胺消除。另一方面，当反应在酸添加剂存在下进行时，4-酰基-1-萘酚是通过原位释放的二甲胺攻击的螺茚满二酮部分开环形成的。此外，该反应适合克级应用并与多种底物兼容。此外，萘酚产品可以进行结构精制并与临床药物杂交，从而进一步提高了该开发方法的价值。