Acetic acid (2S,4aS,4bS,7S,8S,8aR,10aS)-7-formyloxy-8-(2-iodo-ethyl)-4a,7-dimethyl-tetradecahydro-phenanthren-2-yl ester | 83625-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,4aS,4bS,7S,8S,8aR,10aS)-7-formyloxy-8-(2-iodo-ethyl)-4a,7-dimethyl-tetradecahydro-phenanthren-2-yl ester
• CAS: 83625-94-9；83625-95-0
• 化学式: C₂₁H₃₃IO₄
• 分子量: 476.395
• InChiKey: MHFGUEUPJFWIJA-TWZNBOBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4aS,4bS,7S,8S,8aR,10aS)-7-formyloxy-8-(2-iodo-ethyl)-4a,7-dimethyl-tetradecahydro-phenanthren-2-yl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 17-oxa-5α-androstan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID

  摘要：

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1233
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-5Α-雄烷二醇 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2S,4aS,4bS,7S,8S,8aR,10aS)-7-formyloxy-8-(2-iodo-ethyl)-4a,7-dimethyl-tetradecahydro-phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID

  摘要：

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1233

文献信息

• Photoinduced transformations. Part 73. Transformations of five- (and six-) membered cyclic alcohols into five- (and six-) membered cyclic ethers - a new method of a two-step transformation of hydroxy steroids into oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00194a015

  日期：1984.10