2-(4-methoxybenzyl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 1251858-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1251858-08-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃OS
• 分子量: 321.403
• InChiKey: UUETXGDOHVCAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑的4-甲氧基苄基衍生物的合成、分子对接和初步抗白血病活性

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了 22 种在咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑上具有不同取代基的化合物。通过差异核染色 (DNS) 在白血病细胞系中研究了这些化合物的潜在细胞毒活性。我们的结果确定了两种化合物 2-(4-甲氧基苄基)-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl thiocyanate 和6-（4-氯苯基）-2-（4'-甲氧基苄基）咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑-5-甲醛对鼠白血病细胞（L1210）的细胞毒性作用最强，人 T 淋巴细胞 (CEM) 和人子宫颈癌细胞 (HeLa)，IC 50 值介于 0.79 至 1.6 μM 之间。结果表明化合物2-(4-甲氧基苄基)-6-(2-氧代-2H-色烯-3-基)咪唑并[2,1-b][1,3, 4]thidiazol-5-yl thiocyanate

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000800
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含硫脲、苯并噻唑和咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑支架的噻二唑的合成及抗癌活性

  摘要：

  背景：大量含氮杂环因其在医学领域的多功能性而被广泛探索，尤其是在抗癌研究中。1,3,4-噻二唑是此类杂环中的一种，对多种癌细胞系具有良好的抗癌活性，可抑制多种生物靶标。 简介： 1,3,4-噻二唑与其他杂环支架配合使用时，显示出增强的抗癌特性。硫脲、苯并噻唑、咪唑并[2,1,b][1,3,4]-噻二唑是具有良好抗癌活性的潜在支架。 方法：合成并测试了一系列与苯基硫脲、苯并噻唑和2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑相连的新系列5-取代-1,3,4-噻二唑用于对各种癌细胞系的体外抗癌活性。 结果：美国国家癌症研究所的初步抗癌筛选结果显示化合物 4b 和 5b 具有有效的抗白血病活性。化合物 4b 对 Human Leukemia-60 细胞系选择性地显示出 32% 的致死率。芳香酶衍生物的对接研究（蛋白质数据库：3S7S）显示活性位点的可逆相互作用具有与来曲唑和依西美坦相当的

  DOI：

  10.2174/1573406416666200519085626

文献信息

• Badiger, Naveenkumar P.; Shetty, Nitinkumar S.; Lamani, Ravi S., Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 6, p. 433 - 442
  作者：Badiger, Naveenkumar P.、Shetty, Nitinkumar S.、Lamani, Ravi S.、Khazi, Imtiyaz Ahmed M.

  DOI：——

  日期：——