1-((1S,2R)-2-azido-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)piperidine | 1262616-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-((1S,2R)-2-azido-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)piperidine
• CAS: 1262616-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄
• 分子量: 242.324
• InChiKey: APEHMQKSDKEIAG-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,2R)-2-azido-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)piperidine 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到(1S,2R)-1-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过不可预测的级联Michael–Oxa–Michael–互变异构序列对重官能化吡喃色素的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002490
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.48 g的产率得到1-((1S,2R)-2-azido-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过不可预测的级联Michael–Oxa–Michael–互变异构序列对重官能化吡喃色素的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002490

文献信息

• Enantioselective heterocyclic synthesis of spiro chromanone–thiochroman complexes catalyzed by a bifunctional indane catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Hao Wu、Maoguo Li、Jian Wang

  DOI：10.1039/c0cc03489d

  日期：——

  benzylidenechroman-4-ones and 2-mercaptobenzaldehydes for efficient construction of spiro chromanone-thiochroman complexes were accomplished with high yields and excellent selectivities via a novel bifunctional indane catalyst.

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。
• Chiral indane skeleton based thiourea catalyzed highly stereoselective cascade Michael–enolation–cyclization reaction
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob05477e

  日期：——

  An efficient asymmetric cascade reaction catalyzed by a chiral bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been developed. From a broad substrate scope, chiral dihydro-2H-pyran complexes that contained two stereogenic centers were obtained in a one-pot manner in good to excellent yields (72–97%) and high to excellent stereoselectivities (92–97% ee).

  手性双官能团催化的高效不对称级联反应 茚满胺–已开发出硫脲催化剂。在广泛的底物范围内，通过一锅法获得了包含两个立体生成中心的手性二氢-2 H-吡喃络合物，具有良好至优异的产率（72–97％）和高至优异的立体选择性（92–97％ee） 。
• Asymmetric organocatalytic cascade Michael/hemiketalization/retro-Henry reaction of β,γ-unsaturated ketoesters with α-nitroketones
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Woon-Yew Siau、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1cc11124h

  日期：——

  An unprecedented enantioselective organocatalytic Michael/hemiketalization/retro-Henry cascade sequence is described, which catalyzed by a simple bifunctional indane amine-thiourea catalyst. This process provides a new route to the enantioselective synthesis of 5-nitro-pent-2-enoates, a precursor to α-ketolactam.

  描述了一种前所未有的对映选择性有机催化迈克尔/半缩酮化/逆亨利级联序列，该序列由简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂催化。该过程为对映选择性合成 5-硝基-戊-2-烯酸酯（α-酮内酰胺的前体）提供了一条新途径。