5-fluoro-1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole | 2195354-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-fluoro-1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-fluoro-1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole；5-fluoro-1-phenyl-4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 2195354-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₈BFN₂O₂
• mdl: MFCD28714634
• 分子量: 288.13
• InChiKey: HKFKTWMBRFLERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 、 ethyl 2-[[3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine-2-carbonyl]amino]acetate 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-(5-fluoro-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-4-methylpicolinoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHD INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PHD, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明部分提供了PHD的新型小分子抑制剂，其结构符合公式（I），以及其子公式：或其药用可接受的盐。本文提供的化合物可用于治疗包括心脏（如缺血性心脏病、充血性心力衰竭和心瓣膜疾病）、肺（如肺部炎症、肺炎、急性肺损伤、肺动脉高压、肺纤维化和慢性阻塞性肺病）、呼吸系统（如呼吸道感染、急性呼吸窘迫综合征）、肝（如急性肝功能衰竭和肝纤维化和肝硬化）和肾（如急性肾损伤和慢性肾病）疾病、炎症性肠病（IBD）、缺血再灌注损伤（如中风）和早产儿视网膜病变（ROP）等疾病的治疗。

  公开号：

  WO2022036188A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.15h， 生成 5-fluoro-1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由吡唑和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）制备5-氟吡唑

  摘要：

  阐述了通过用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）直接将吡唑直接氟化来轻松合成5-氟吡唑的方法。该方法用于制备未取代的5-氟-1 H-吡唑，已知的杀菌剂Penflufen和许多功能化的5-氟吡唑：药物化学和农业化学的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00199