(1-chloro-2,2-diiodovinyl)benzene | 115117-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-chloro-2,2-diiodovinyl)benzene
• 英文别名: (1-Chloro-2,2-diiodoethenyl)benzene
• CAS: 115117-72-1
• 化学式: C₈H₅ClI₂
• 分子量: 390.39
• InChiKey: TZCJOLYUJMWGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(1-chloro-2,2-diiodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用双亲电 X+ 试剂进行 TEMPO 调节的区域选择性和立体选择性交叉二卤化

  摘要：

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100472

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-Dihaloalkenes Using In-Situ-Generated ICl, IBr, BrCl, I2, and Br2
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Yuhao Yang、Yi Yang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.011

  日期：2020.4

  2-trans-dihalogenation of alkynes with an unprecedented substrate scope and exclusive regio- and stereoselectivity. This versatile dihalogenation system—a combination of NX1S electrophile and alkali metal halide (MX2) in acetic acid—is applicable for diverse categories of alkynes (electron-rich or poor alkynes, internal and terminal alkynes, or heteroatoms such as O-, N-, S-substituted alkynes). The hydrogen

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。
• Synthesis of 2-functionalized 1,1-diiodo-1-alkenes. Generation and reactions of 1-iodo-1-lithio-1-alkenes and 1,1-dilithio-1-alkenes
  作者：Jose. Barluenga、Miguel A. Rodriguez、Pedro J. Campos、Gregorio. Asensio

  DOI：10.1021/ja00224a049

  日期：1988.8
• BARLUENGA, JOSE;RODRIGUEZ, MIGUEL A.;CAMPOS, PEDRO J.;ASENSIO, GREGORIO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 16, 5567-5568
  作者：BARLUENGA, JOSE、RODRIGUEZ, MIGUEL A.、CAMPOS, PEDRO J.、ASENSIO, GREGORIO

  DOI：——

  日期：——