2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-oct-7-enyl ester | 310901-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-oct-7-enyl ester
• CAS: 310901-20-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: PCHGJEIWZWZZEX-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-oct-7-enyl ester 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((4S,5R,6S)-6-allyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of meso-Dialdehydes with Optically Active Cyclopentadienyldialkoxyallyltitanium Complexes

  摘要：

  [GRAPHICS]Optically active cyclopentadienyldialkoxyallyltitanium complexes have been employed for the desymmetrization of meso-dialdehydes. Allylation of these dialdehydes and subsequent oxidation afford chiral lactones with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0057434
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-oct-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of meso-Dialdehydes with Optically Active Cyclopentadienyldialkoxyallyltitanium Complexes

  摘要：

  [GRAPHICS]Optically active cyclopentadienyldialkoxyallyltitanium complexes have been employed for the desymmetrization of meso-dialdehydes. Allylation of these dialdehydes and subsequent oxidation afford chiral lactones with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0057434