2-methyl-5-(1-(prop-2-ynyloxy)propyl)furan | 1403651-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-(1-(prop-2-ynyloxy)propyl)furan
• 英文别名: 2-methyl-5-(1-(prop-2-yn-1-yloxy)propyl)furan；2-Methyl-5-(1-prop-2-ynoxypropyl)furan
• CAS: 1403651-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AAJPNZWFONIASC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(1-(prop-2-ynyloxy)propyl)furan 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 4-硝基吡啶-N-氧化物 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-6-ethyl-5-(3-oxobut-1-en-1-yl)-4-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-炔与N-氧化物的金 (I)-催化反应性：取代的二氢吡啶酮和吡喃酮的合成

  摘要：

  已经研究了“呋喃-炔”与吡啶和喹啉N-氧化物在 Au(I) 催化剂存在下的反应性，从而能够合成三种不同的杂环支架。通过微调反应条件，可以选择性地获得三种可能的产物中的两种，即二氢吡啶酮和呋喃烯酮。该反应在室温和露天条件下顺利进行，并进一步扩展到广泛的底物范围，从而得到功能化的二氢吡啶酮和吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00746
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methyl-5-(1-(prop-2-ynyloxy)propyl)furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃-炔与N-氧化物的金 (I)-催化反应性：取代的二氢吡啶酮和吡喃酮的合成

  摘要：

  已经研究了“呋喃-炔”与吡啶和喹啉N-氧化物在 Au(I) 催化剂存在下的反应性，从而能够合成三种不同的杂环支架。通过微调反应条件，可以选择性地获得三种可能的产物中的两种，即二氢吡啶酮和呋喃烯酮。该反应在室温和露天条件下顺利进行，并进一步扩展到广泛的底物范围，从而得到功能化的二氢吡啶酮和吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00746

文献信息

• Gold Catalysis: Non-Spirocyclic Intermediates in the Conversion of Furanynes by the Formal Insertion of an Alkyne into an Aryl-Alkyl CC Single Bond
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Weibo Yang、Sreekumar Pankajakshan、Sascha Schäfer、Lara Schultes、Frank Rominger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.201200306

  日期：2012.8.20

  It takes al‐kynes: The formation of furyl‐substituted heterocycles from furanynes with donor groups on the furan–alkyne tether and mechanistic control experiments indicate the involvement of open‐chained carbenium ions in the overall insertion of an alkyne into a CC bond, rather than the usual spirocyclic intermediates (see scheme).

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。