5-Hydroxy-benzothiophen-carbonsaeure-(3)-methylester | 90920-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-Hydroxy-benzothiophen-carbonsaeure-(3)-methylester
• 英文别名: methyl 5-hydroxybenzo[b]thiophene-3-carboxylate；5-hydroxy-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 90920-99-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: LYKVKWXXPMVUTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-benzothiophen-carbonsaeure-(3)-methylester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 治疗哮喘药物S-5751中间体
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯)(2,2-二甲氧基乙基)硫 在 sodium hydroxide 、 溴 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 81.33h， 生成 5-Hydroxy-benzothiophen-carbonsaeure-(3)-methylester
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189

文献信息

• Diels–Alder reactions for the rational design of benzo[b]thiophenes: DFT-based guidelines for synthetic chemists
  作者：Romina Brasca、María N. Kneeteman、Pedro M.E. Mancini、Walter M.F. Fabian

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.11.050

  日期：2012.2

  In this work we studied the capability of several diene/dienophile pairs to undergo Diels-Alder (DA) reactions leading to benzo[b]thiophenes. A variety of synthetically and commercially available nitrothiophenes were chosen as dienophiles. Methyl 5-nitro-3-thiophenecarboxylate was selected as a potential strong electrophilic candidate based on some DFT-based properties and the substitution pattern of the expected product. The mechanistic details concerning the participation of this dienophile in polar DA reactions were investigated through a theoretical point of view. The results were compared with the experimental outcomes. This methodology should allow synthetic chemists to analyze DA reactions in detail in a stage prior to the synthetic job. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.