N-benzyloxycarbonyl-S-benzylcysteinyl-glycyl-glycyl-glycyl-glycyl-S-benzylcysteine benzyl ester | 57667-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-S-benzylcysteinyl-glycyl-glycyl-glycyl-glycyl-S-benzylcysteine benzyl ester
• 英文别名: S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>S-benzyl-L-cysteine benzyl ester；S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycyl=>S-benzyl-L-cystein-benzylester；Z-Cys(-Bzl)-Gly(4)-Cys(-Bzl)-OBzl；Z-Cys(Bzl)-(Gly)4-Cys(Bzl)-OBzl
• CAS: 57667-85-3
• 化学式: C₄₃H₄₈N₆O₉S₂
• 分子量: 857.021
• InChiKey: GSHMVPFDKGNZLF-ZPGRZCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  210.13
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-S-benzylcysteinyl-glycyl-glycyl-glycyl-glycyl-S-benzylcysteine benzyl ester 在 air 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 cyclic disulfide of cysteinyl-glycyl-glycyl-glycyl-glycyl-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chiroptical properties of heterodetic cyclic hexapeptides related to oxytocin ring moiety

  摘要：

  半胱氨酸-四甘氨酰-半胱氨酸（Ia）、半胱氨酸-酪氨酰-三甘氨酰-半胱氨酸（Ib）和半胱氨酸-酪氨酰-异亮氨酰-二甘氨酰-半胱氨酸（Ic）的环二硫化物是通过肽合成的经典方法合成的。通过圆二色谱法研究了溶剂和位置2和3的侧链对肽骨架和二硫键构象排列的影响。确定了一些在稳定催产素构象方面起作用的机制。因此，可以推断，在质子化介质中，位置1-3的氨基酸序列决定了催产素特征空间排列。

  DOI：

  10.1135/cccc19801109
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 在 N-乙基哌啶 、 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.07h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-S-benzylcysteinyl-glycyl-glycyl-glycyl-glycyl-S-benzylcysteine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chiroptical properties of heterodetic cyclic hexapeptides related to oxytocin ring moiety

  摘要：

  半胱氨酸-四甘氨酰-半胱氨酸（Ia）、半胱氨酸-酪氨酰-三甘氨酰-半胱氨酸（Ib）和半胱氨酸-酪氨酰-异亮氨酰-二甘氨酰-半胱氨酸（Ic）的环二硫化物是通过肽合成的经典方法合成的。通过圆二色谱法研究了溶剂和位置2和3的侧链对肽骨架和二硫键构象排列的影响。确定了一些在稳定催产素构象方面起作用的机制。因此，可以推断，在质子化介质中，位置1-3的氨基酸序列决定了催产素特征空间排列。

  DOI：

  10.1135/cccc19801109

文献信息

• Hooper et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3148,3151
  作者：Hooper et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lautsch; Kraege, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 737,739
  作者：Lautsch、Kraege

  DOI：——

  日期：——