2,3,4-tri-O-acetyl-a-L-fucopyranosyl bromide | 138514-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-a-L-fucopyranosyl bromide
• 英文别名: tri-O-acetyl rhamnopyranosyl bromide；[(2R,3R,4S,5S)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 138514-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₇
• 分子量: 353.167
• InChiKey: XUZQAPSYNYIKSR-IXZKJPGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-a-L-fucopyranosyl bromide 、 6-benzamido-9-(chloromercuri)purine 在 无水碳酸镉 、 Celite 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.36 g的产率得到Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新的6'-脱氧己吡喃糖基腺嘌呤核苷的制备和抗白血病筛选。

  摘要：

  9-β-D-富勒索糖基腺嘌呤（1）对培养物中生长的L1210细胞的抗白血病活性较弱。通过标准程序合成了几种新的6'-脱氧己吡喃糖基腺嘌呤核苷，并对其活性进行了测定。新的核苷是9-（6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）腺嘌呤（2），9-（6-脱氧-β-D-戊吡喃糖基）腺嘌呤（3），9-（6-脱氧-α-L -talopyranosyl）腺嘌呤（4），9-α-D-鼠李糖吡喃糖基腺嘌呤（5）和9-（6-脱氧-α-L-idopyranosyl）腺嘌呤（6）。另外，从与6相同的制剂中分离出9-（6-脱氧-α-L-山梨糖醛酸基）腺嘌呤（7）。新的核苷2-7都没有抗培养中的L1210细胞的活性。还测试了许多与结构相关的其他已知核苷的活性。其中一种9-α-L-阿拉伯吡喃型腺嘌呤腺苷具有活性，但明显弱于1。

  DOI：

  10.1021/jm00391a044
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-rhamnose 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以99%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-a-L-fucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  一些新的6'-脱氧己吡喃糖基腺嘌呤核苷的制备和抗白血病筛选。

  摘要：

  9-β-D-富勒索糖基腺嘌呤（1）对培养物中生长的L1210细胞的抗白血病活性较弱。通过标准程序合成了几种新的6'-脱氧己吡喃糖基腺嘌呤核苷，并对其活性进行了测定。新的核苷是9-（6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）腺嘌呤（2），9-（6-脱氧-β-D-戊吡喃糖基）腺嘌呤（3），9-（6-脱氧-α-L -talopyranosyl）腺嘌呤（4），9-α-D-鼠李糖吡喃糖基腺嘌呤（5）和9-（6-脱氧-α-L-idopyranosyl）腺嘌呤（6）。另外，从与6相同的制剂中分离出9-（6-脱氧-α-L-山梨糖醛酸基）腺嘌呤（7）。新的核苷2-7都没有抗培养中的L1210细胞的活性。还测试了许多与结构相关的其他已知核苷的活性。其中一种9-α-L-阿拉伯吡喃型腺嘌呤腺苷具有活性，但明显弱于1。

  DOI：

  10.1021/jm00391a044

文献信息

• Use Of An Alkyl Glycoside Or Of A Mixture Of At Least Two Alkyl Glycosides As Agent Intended For Inhibiting Microbial Growth, And Compositions Containing It
  申请人：Thiebault Nicolas

  公开号：US20090306011A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to the use of an alkyl glycoside or of a mixture of at least two alkyl glycosides as agent intended for inhibiting microbial growth, in particular in a cosmetic, pharmaceutical or food composition.

  本发明涉及将烷基糖苷或至少两种烷基糖苷混合物用作抑制微生物生长的药剂，特别是在化妆品、药品或食品组合物中的用途。
• Process for introducing an amino group on the 14-position of a steroid nucleus
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0863149A1

  公开（公告）日：1998-09-09

  The present invention relates to oligosaccharide-containing 14-aminosteroid compounds and the pharmaceutically-acceptable acid salts or esters thereof of the general formula: wherein a) R1 is (i) COOR5, where    R5 is hydrogen, a 1-6 carbon lower alkyl ; a 1-6 carbon lower alkyl substituted by an amino group; an arylalkyl or heteroarylalkyl or a carbocyclic ring, or (ii) CHR6OH, where    R6 is a hydrogen atom or 1-6 carbon lower alkyl group, or (iii) COR''', where R''' is hydrogen; 1-6 carbon lower alkyl; 1-6 carbon lower alkyl substituted amino; amino or dialkylamino; and b) R2 is -NR7R8, where    R7 and R8, which may be the same or different, are hydrogen atoms or a 1-6 carbon lower alkyl ; and c) R3 is (i) an oligosaccharide sugar residue having the following structure: where R9 is hydrogen; methyl; hydroxy; carboxy; acetoxy; arylalkyloxy; heteroarylalkyloxy or benzoxy; R10 is hydrogen; methyl; carboxy; acetoxy; arylalkyloxy; heteroarylalkyloxy; benzoxy or hydroxy; R11 is oxygen; wherein further when R11 is a substituent on the terminal monosaccharide sugar residue; R11 is OH; methyl; acetoxy; arylalkyloxy; heteroarylalkyloxy; and R12 is a hydrogen; methyl; methylhydroxymethyl; or acetoxymethyl; or (ii) an oligosaccharide sugar residue having the following structure: where R14 and R15, which may be the same or different, are hydrogen; 1-6 carbon lower alkyl; heteroarylalkyl; arylalkyl; heteroaryl or aryl; R17 can be hydrogen; hydroxy; acetoxy or benzoxy; R18 and R19 are hydroxy; acetoxy and benzoxy; or (iii) an oligosaccharide residue having the following structure: where R14 and R15, which may be the same or different, are hydrogen; 1-6 carbon lower alkyl; heteroaryl alkyl; arylalkyl; heteroaryl or aryl; R14a is oxygen; wherein further when R14a is a substituent on the terminal monosaccharide sugar residue; R14a must be hydroxy; methyl; acetoxy; arylalkyloxy or heteroarylalkyloxy; and d) R4 is (i) OH, or (ii) H, or (iii) OR13, where R13 is a monosaccharide sugar residue; acetoxy; benzoxy; arylalkyl or heteroarylalkyl; and e) Z is (i) -CH-, where a and b are single bonds, or (ii) =C, where either a or b is a double bond. The present invention also relates to a process for introducing an amino group at the 14-position on a steroid nucleus wherein said amino group is diasteroselectively introduced onto the 14-position of the steroid nucleus via an iodoisocyanate addition comprising the steps of: a) adding the iodoisocyanate to the 14-15 position double bond on the steroid nucleus; and b) dehalogenation; and c) isocyanate conversion to the amine moiety on the 14-position of the steroid nucleus.

  本发明涉及通式如下的含寡糖的 14-氨基甾化合物及其药学上可接受的酸盐或酯： 其中 a) R1 是 (i) COOR5，其中 R5 是氢、1-6 碳低烷基、被氨基取代的 1-6 碳低烷基、芳烷基、杂芳烷基或碳环基，或 (ii) CHR6OH，其中 R6 是氢原子或 1-6 碳低烷基，或 (iii) COR'''，其中 R'''是氢；1-6 碳低烷基；1-6 碳低烷基取代的氨基；氨基或二烷基氨基；和 b) R2 是-NR7R8，其中 R7 和 R8（可以相同或不同）是氢原子或 1-6 碳低碳烷基；以及 c) R3 是 (i) 具有以下结构的寡糖残基： 其中 R9 是氢；甲基；羟基；羧基；乙酰氧基；芳烷氧基；杂芳烷氧基或苯氧基； R10 是氢；甲基；羧基；乙酰氧基；芳烷氧基；杂芳烷氧基；苯氧基或羟基； R11 是氧；其中，当 R11 是末端单糖糖残基上的取代基时，R11 是 OH；甲基；乙酰氧基；芳基烷氧基；杂芳基烷氧基；以及 R12 是氢；甲基；甲基羟甲基；或乙酰氧甲基；或 (ii) 具有以下结构的寡糖残基： 其中 R14 和 R15（可以相同或不同）是氢；1-6 碳低烷基；杂芳烷基；芳烷基；杂芳基或芳基；R17 可以是氢；羟基；乙酰氧基或苯氧基；R18 和 R19 是羟基；乙酰氧基和苯氧基；或 (iii) 具有以下结构的寡糖残基： 其中 R14 和 R15（可以相同或不同）是氢；1-6 碳低级烷基；杂芳基烷基；芳烷基；杂芳基或芳基；R14a 是氧；其中当 R14a 是末端单糖糖残基上的取代基时，R14a 必须是羟基；甲基；乙酰氧基；芳烷氧基或杂芳基烷氧基；以及 d) R4 是 (i) OH，或 (ii) H，或 (iii) OR13，其中 R13 是单糖糖残基；乙酰氧基；苯氧基；芳烷基或杂芳基；和 e) Z 是 (i) -CH-，其中 a 和 b 为单键，或 (ii) =C，其中 a 或 b 为双键。 本发明还涉及一种在类固醇核的 14 位上引入氨基的工艺，其中所述氨基是通过碘异氰酸酯加成反应，双向选择地引入类固醇核的 14 位上，包括以下步骤： a) 将碘异氰酸酯加到类固醇核的 14-15 位双键上；以及 b) 脱卤；以及 c) 将异氰酸酯转化为甾体核 14 位上的胺分子。
• NOVEL OLIGOSACCHARIDE-CONTAINING 14-AMINOSTEROID COMPOUNDS AND NOVEL DIASTEREOSELECTIVE AMINOSTEROID PROCESS CHEMISTRY
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0721459A1

  公开（公告）日：1996-07-17
• Methods of Inhibiting Microbial Growth Using Deoxyaldohexoses
  申请人：Thiebault Nicolas

  公开号：US20130142742A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to the use of an alkyl glycoside or of a mixture of at least two alkyl glycosides as agent intended for inhibiting microbial growth, in particular in a cosmetic, pharmaceutical or food composition.
• US5710259A
  申请人：——

  公开号：US5710259A

  公开（公告）日：1998-01-20