(2R,3S,4R,5R,6S)-2-((((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate | 493019-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-((((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,4-di-O-benzoyl-6-O-(2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 493019-22-0
• 化学式: C₅₅H₄₈N₂O₁₉
• 分子量: 1040.99
• InChiKey: VNNCVJHERSRPGN-AWQPTDAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  252.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-2-((((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1→6)-β-d-glucosamine hexasaccharide, a potential antitumor and immunostimulating agent

  摘要：

  (1→6)-β-D-氨基葡萄糖六糖链通过使用异丙基硫糖苷作为所有偶联步骤中的糖基供体，采用汇聚式合成方法成功制备。目标化合物在小鼠S-180肿瘤模型研究中显示出良好的抗肿瘤活性。(C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01812-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-((((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1→6)-β-d-glucosamine hexasaccharide, a potential antitumor and immunostimulating agent

  摘要：

  (1→6)-β-D-氨基葡萄糖六糖链通过使用异丙基硫糖苷作为所有偶联步骤中的糖基供体，采用汇聚式合成方法成功制备。目标化合物在小鼠S-180肿瘤模型研究中显示出良好的抗肿瘤活性。(C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01812-9

文献信息

• 8-(Methyltosylaminoethynyl)-1-naphthyl (MTAEN) Glycosides: Potent Donors in Glycosides Synthesis
  作者：Si-Yu Zhou、Xin-Ping Hu、Hui-Juan Liu、Qing-Ju Zhang、Jin-Xi Liao、Yuan-Hong Tu、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04102

  日期：2022.1.21

  efficient glycosylation protocol has been established. The MTAEN glycosylation protocol exhibits the merits of shelf-stable donors, mild catalytic promotion conditions, considerably extended substrate scope encompassing both free alcohols, silylated alcohols, nucleobases, primary amides, and C-type nucleophile acceptors, and applicability to various one-pot strategies for highly efficient synthesis of oligosaccharides

  以 8-(methyltosylaminoethynyl)-1-naphthyl (MTAEN) 糖苷为供体，建立了一种新颖高效的糖基化方案。MTAEN 糖基化方案具有货架稳定供体、温和的催化促进条件、大大扩展底物范围（包括游离醇、甲硅烷基化醇、核碱基、伯酰胺和C型亲核受体）的优点，并适用于各种一锅策略用于高效合成寡糖，例如正交一锅法、单催化剂一锅法和受体反应性控制一锅法。