methyl 4-{2-[((2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4,4-difluorobutanoyl)amino]-ethyl}-3-chlorobenzoate | 484648-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-{2-[((2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4,4-difluorobutanoyl)amino]-ethyl}-3-chlorobenzoate
• CAS: 484648-98-8
• 化学式: C₂₂H₂₃ClF₂N₂O₅
• 分子量: 468.885
• InChiKey: COXDAGAJICZODP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{2-[((2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4,4-difluorobutanoyl)amino]-ethyl}-3-chlorobenzoate 在 三氟甲磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 4-{2-[((2S)-2-{[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl]amino}-4,4-difluorobutanoyl)amino]-ethyl}-3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Phenethyl Amides as Novel Noncovalent Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3/4A Protease:  Discovery, Initial SAR, and Molecular Modeling

  摘要：

  The discovery of novel, reversible and competitive tripeptide inhibitors of the Hepatitis C virus NS3/4A serine protease is described. These inhibitors are characterized by the presence of a C-terminal phenethyl amide group, which extends into the prime side of the enzyme. Initial SAR together with molecular modeling and data from site-directed mutagenesis suggest an interaction of the phenethyl amide group with Lys-136.

  DOI：

  10.1021/jm025594q
• 作为产物：
  描述：

  (±)-methyl 3-chloro-4-(cyanomethyl)benzoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-{2-[((2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4,4-difluorobutanoyl)amino]-ethyl}-3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Phenethyl Amides as Novel Noncovalent Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3/4A Protease:  Discovery, Initial SAR, and Molecular Modeling

  摘要：

  The discovery of novel, reversible and competitive tripeptide inhibitors of the Hepatitis C virus NS3/4A serine protease is described. These inhibitors are characterized by the presence of a C-terminal phenethyl amide group, which extends into the prime side of the enzyme. Initial SAR together with molecular modeling and data from site-directed mutagenesis suggest an interaction of the phenethyl amide group with Lys-136.

  DOI：

  10.1021/jm025594q