(E)-tert-butyl 3-(4-methoxy-4-oxobut-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1454283-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(4-methoxy-4-oxobut-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1454283-66-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: CBQWXRCTHGRWHR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(4-methoxy-4-oxobut-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 4-acetylbenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到tert-butyl 3-((E)-3-(methoxycarbonyl)-3-diazoprop-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(4-methoxy-4-oxobut-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301