methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranoside | 503552-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-thioacetyl-α-D-galactopyranoside；methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-(S)-acetyl-α-D-galactopyranoside；methyl 6-S-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetylsulfanylmethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 503552-02-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉S
• 分子量: 378.4
• InChiKey: KGPJKVYHVUTECA-FQKPHLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-deoxy-6-thio-α,β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷酸类似物：5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）的合成。

  摘要：

  描述了尿苷二磷酸半乳糖（UDP-Gal）的新型类似物的合成。将硫原子插入半乳糖的6-位，得到尿苷5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）。UDP-Gal的这种全乙酰化硫醇类似物已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷开始以9个步骤合成，总收率为3％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00210-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷酸类似物：5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）的合成。

  摘要：

  描述了尿苷二磷酸半乳糖（UDP-Gal）的新型类似物的合成。将硫原子插入半乳糖的6-位，得到尿苷5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）。UDP-Gal的这种全乙酰化硫醇类似物已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷开始以9个步骤合成，总收率为3％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00210-0

文献信息

• Synthesis of Deoxyglycosides by Desulfurization under UV Light
  作者：Jian-Tao Ge、Ying-Ying Li、Jun Tian、Rong-Zhen Liao、Hai Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00896

  日期：2017.7.7

  performed to develop a highly efficient method whereby desulfurization could be completed in 0.5 h under ultraviolet light, at room temperature, and in the presence of trialkylphosphine. Using this method, deoxyglycosides could be produced from sulfur-containing glycosides in almost quantitative yields. The much higher reactivity of desulfurization with triethylphosphine versus that with triethylphosphite

  进行这项研究是为了开发一种高效的方法，该方法可以在紫外线，室温，三烷基膦的存在下于0.5小时内完成脱硫。使用这种方法，可以几乎定量地从含硫糖苷生产脱氧糖苷。还讨论了用三乙基膦进行脱硫的反应性比用亚磷酸三乙酯进行脱硫的反应性高得多。
• A One-Pot Method for Removal of Thioacetyl Group via Desulfurization under Ultraviolet Light To Synthesize Deoxyglycosides
  作者：Jian-Tao Ge、Lang Zhou、Tao Luo、Jian Lv、Hai Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02033

  日期：2019.8.2

  We herein developed an efficient method for removing thioacetyl to synthesize acylated deoxy glycosides in a one-pot reaction, where the thioacetyl was selectively deacetylated by hydrazine hydrate in DMF within 2-5 min at room temperature, followed by desulfurization under UV light for 1-2 h in the presence of TCEP center dot HCl. The method was then used to synthesize 2-deoxy glycosides with absolute alpha/beta-configuration via stereoselective control of C-2 thioacetate in glycosylation.
• [EN] THIOSACCHARIDE MUCOLYTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS MUCOLYTIQUES THIOSACCHARIDIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA CORP

  公开号：WO2014153009A3

  公开（公告）日：2014-11-27