3-allyl-5-bromo-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 1350466-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5-bromo-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-1,3-dihydro-3-hydroxy-1-methyl-3-(2-propen-1-yl)-2H-indol-2-one；5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1350466-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: HWZXHSWZOBVQAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5-bromo-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 5'-bromo-1'-methyl-4a,5-dihydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pyran-3,3'-indoline]-2',6(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环封闭的烯炔复分解和羟吲哚烯炔的分子内Pauson-Khand（2 + 2 + 1）环化，以多样性为导向的氧杂环螺氧杂吲哚衍生物合成

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于从恶多烯烯类化合物中合成新颖的稠合螺氧杂吲哚支架，进行基于试剂的多样性导向合成（DOS）。该反应涉及N取代的isatins的金属催化的C-3烯丙基化/乙烯基化/均烯丙基化，生成相应的醇，这些醇可以转化为所需的炔烃。通过随后的钌催化的闭环烯炔复分解（RCEYM）或钴催化的分子内Pauson–Khand（2 + 2 + 1）环化反应（IPKR），可以进一步转化为各种复杂的分子支架。该策略为各种螺环吲哚-乙烯基二氢吡喃/四氢氧杂环丁烷和螺环稠合的环戊烯酮提供了简便的方法，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700511
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 indium 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-allyl-5-bromo-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环封闭的烯炔复分解和羟吲哚烯炔的分子内Pauson-Khand（2 + 2 + 1）环化，以多样性为导向的氧杂环螺氧杂吲哚衍生物合成

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于从恶多烯烯类化合物中合成新颖的稠合螺氧杂吲哚支架，进行基于试剂的多样性导向合成（DOS）。该反应涉及N取代的isatins的金属催化的C-3烯丙基化/乙烯基化/均烯丙基化，生成相应的醇，这些醇可以转化为所需的炔烃。通过随后的钌催化的闭环烯炔复分解（RCEYM）或钴催化的分子内Pauson–Khand（2 + 2 + 1）环化反应（IPKR），可以进一步转化为各种复杂的分子支架。该策略为各种螺环吲哚-乙烯基二氢吡喃/四氢氧杂环丁烷和螺环稠合的环戊烯酮提供了简便的方法，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700511

文献信息

• A Highly Efficient Friedel-Crafts Reaction of 3-Hydroxyoxindoles and Aromatic Compounds to 3,3-Diaryl and 3-Alkyl-3-aryloxindoles Catalyzed by Hg(ClO4)2⋅3 H2O
  作者：Feng Zhou、Zhong-Yan Cao、Jing Zhang、Hai-Bo Yang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201100773

  日期：2012.1.2

  other screened metal perchlorate hydrates and Brønsted acids such as HOTf and HClO4. The high catalytic property of Hg(ClO4)2⋅3 H2O originates from the unprecedented dual activation effects of aromatic mercuration, which could generate a strong protic acid to facilitate the generation of a carbocation at the C3‐position of oxindoles and simultaneously form the more reactive nucleophilic reaction partner

  我们报道了3-烷基或3-芳基3-羟基羟吲哚与各种芳香族和杂芳族化合物到不对称的3,3-二芳基羟吲哚或3-烷基-3-芳基羟吲哚的高效弗里德-克来福特反应，这是有趣的药物靶点，天然产物合成的有用组成部分。汞柱（CLO 4）2 ⋅ 3小时2 O的确定为用于该反应的一个功能强大的催化剂，并且是显著比其他屏蔽金属高氯酸盐水合物更有效和布朗斯台德酸如HOTf和的HClO 4。汞的高催化性能（CLO 4）2 ⋅ 3小时2O源自芳香族汞的空前的双重活化作用，它可以生成强质子酸，以促进在羟吲哚的C3位碳正离子的生成，并同时形成更具反应性的亲核反应伙伴。
• Domino Grignard Addition and Oxidation for the One-Pot Synthesis of C2-Quaternary 2-Hydroxyindoxyls
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Subhadip Maiti、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03022

  日期：2019.10.4

  access to a broad range of unnatural C2-quaternary 2-hydroxyindoxyls in high yields. The reaction proceeds via a mechanistically intriguing one-pot 1,2-hydride shift followed by autoxidation pathway. The utility of this method is demonstrated by the synthesis of a new class of bis-indoxyl spirofuran derivatives.

  我们在本文中描述了3-羟基氧吲哚对格氏试剂的未探索的反应性，从而能够以高收率快速获得广泛的非天然C2-季2-羟基吲哚酚。该反应通过机械上引人入胜的一锅1，2-氢化物转移，然后通过自氧化途径进行。通过合成一类新的双吲哚螺螺呋喃衍生物证明了该方法的实用性。
• Scandium(III)-Catalyzed Enantioselective Allylation of Isatins Using Allylsilanes
  作者：Nadine V. Hanhan、Yng C. Tang、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol300496v

  日期：2012.5.4

  The scandium(III)-catalyzed enantioselective Hosomi-Sakurai allylation of isatins with various substituted allylic silanes is described. A catalyst loading as low as 0.05 mol % Is utilized at room temperature to afford the 3-allyl-3-hydroxy-2-oxindoles in excellent yields and enantioselectivity up to 99% ee, including a demonstration of a gram-scale reaction. The effects of additives and varying silyl groups were explored to demonstrate the scope and application.
• A Hg(ClO₄)₂·3H₂O Catalyzed Sakurai–Hosomi Allylation of Isatins and Isatin Ketoimines Using Allyltrimethylsilane
  作者：Zhong-Yan Cao、Yan Zhang、Cong-Bin Ji、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol202705g

  日期：2011.12.16

  It is reported that Hg(ClO4)(2)center dot 3H(2)O could efficiently activate the cheap but less reactive allyltrimethylsilane for the allylation of isatins or isatin ketoimines, with catalyst loading down to 0.1 mol %. This is the first example of Sakurai-Hosomi allylation of ketoimines using allyltrimethylsilane. A rare example of chiral mercury catalysis is also reported.