1-乙酰基-2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯 | 74379-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-2-vinylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl (1R,2R)-1-acetyl-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 74379-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: UJMWGCVKSJYQHL-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-methyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bu4N[Fe(CO)3(NO)] 的非脱羰光化学与热活化 - Fe 催化乙烯基和芳基环丙烷的 Cloke-Wilson 重排

  摘要：

  贱金属配合物 Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) 在热或光化学条件下催化乙烯基和芳基环丙烷的重排，以良好至优异的性能生成相应的乙烯基或芳基二氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c5sc02342d
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 顺式-1,4-二氯-2-丁烯 生成 1-乙酰基-2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WILSON S. R.; WIESLER D. P., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 4, 339-343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Borylative Ring-Opening Reaction of Vinylcyclopropanes with Bis(pinacolato)diboron Yielding Allylic Boronates
  作者：Yuto Sumida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol801982d

  日期：2008.10.16

  Vinylcyclopropanes bearing one or two electron-withdrawing groups on the cyclopropane ring undergo nickel-catalyzed borylative ring opening with bis(pinacolato)diboron to yield allylic boronates. The reaction proceeded with high E selectivity.
• Wilson, Stephen R.; Wiesler, Donald P., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 4, p. 339 - 344
  作者：Wilson, Stephen R.、Wiesler, Donald P.

  DOI：——

  日期：——
• Improved selectivity in the preparation of some 1,1-difunctionalized 3-cyclopentenes. High yield synthesis of 3-cyclopentenecarboxylic acid
  作者：Jean Pierre Depres、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00179a035

  日期：1984.3