tert-butyl 3-[1-ethoxymethyl-4-iodo-5-(pyridine-3-carbonyl)-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate | 847448-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[1-ethoxymethyl-4-iodo-5-(pyridine-3-carbonyl)-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[1-(ethoxymethyl)-4-iodo-5-(pyridine-3-carbonyl)imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 847448-84-4
• 化学式: C₂₆H₂₅IN₄O₅
• 分子量: 600.413
• InChiKey: VEFFADWUBITHBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[1-ethoxymethyl-4-iodo-5-(pyridine-3-carbonyl)-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 [1-ethoxymethyl-5-(pyridine-3-carbonyl)-1H-imidazol-2-yl](1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  同羰基托前汀衍生物的合成

  摘要：

  已知 Homocarbonyltopsentines I 在体内表现出有趣的抗炎活性。为了研究杂环在调节其活性中的作用，一些类似物将吲哚替换为取代的吲哚或生物等排杂环，例如吡咯并[2,3-b]吡啶、苯并[b]噻吩和吡啶被合成了。该合成基于三碘咪唑 1 上的选择性卤素-金属交换以及随后添加到甲酰化杂环上。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834905
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.91h， 生成 tert-butyl 3-[1-ethoxymethyl-4-iodo-5-(pyridine-3-carbonyl)-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  同羰基托前汀衍生物的合成

  摘要：

  已知 Homocarbonyltopsentines I 在体内表现出有趣的抗炎活性。为了研究杂环在调节其活性中的作用，一些类似物将吲哚替换为取代的吲哚或生物等排杂环，例如吡咯并[2,3-b]吡啶、苯并[b]噻吩和吡啶被合成了。该合成基于三碘咪唑 1 上的选择性卤素-金属交换以及随后添加到甲酰化杂环上。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834905