3-溴吡啶-2,6-二羧酸二甲酯 | 316808-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴吡啶-2,6-二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 3-bromopyridine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-bromopyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 316808-11-4
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: QGQSYOBORZULRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴吡啶-2,6-二羧酸二甲酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 {6-hydroxymethyl-3-[4S-(4-methoxy-benzyloxy)-5R-(4-methoxy-benzyloxy-methyl)-tetrahydro-furan-2R-yl]-pyridin-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  A second-generation copper(II)-mediated metallo-DNA-base pair

  摘要：

  Metal-dependent pairing of nucleobases represents an alternative DNA base pairing scheme. Our first-generation copper(II)-mediated pyridine-2,6-dicarboxylate (Dipic) and pyridine (Py) metallo-base pair has a stability comparable to the natural base pairs dA:dT and dC:dG but does not have the selectivity of the Watson Crick base pairs. In order to increase the selectivity of base pair formation, a second-generation metallo-base pair was generated consisting of a pyridine-2,6-dicarboxamide (Dipam) and a pyridine (Py) nucleobase. This new metallo-base pair is more stable than the natural base pairs dA:dT and dC:dG and highly selective against mispairing. In addition, incorporation of multiple metallo-base pairs into DNA results in the formation of stable duplexes demonstrating that hydrogen bonding base pairs can efficiently be replaced by metal-dependent base pairs at multiple sites in DNA. (C) 2003 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2003.09.001
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-3-溴吡啶 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-溴吡啶-2,6-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  (−)-Thallusin 的立体选择性全合成用于生物活性分析

  摘要：

  藻类分化因子 (−)- thallusin的完全立体控制合成是通过使用无毒试剂进行 6-内环化和有效的后期 sp 2 –sp 2偶联来实现的。藻类Ulva mutabilis中的定量表型分析得出 EC 50为 4.8 pM。衍生物的 SAR 研究揭示了两种功能不同的化学介体功能。

  DOI：

  10.1002/anie.202206746

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2018081513A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Disclosed are compounds of formula I, II, and III, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of acquired or hereditary angioedema, or other diseases and conditions characterized by aberrant kallikrein activity. (I) (II) (III)

  公开了式I、II和III的化合物及其药学上可接受的盐，它们是激肽释放酶抑制剂。还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗和预防获得性或遗传性血管性水肿或其他以异常激肽释放酶活性为特征的疾病和病症的方法。(I) (II) (III)
• 3-Mercapto-2,6-Pyridinedicarboxylic Acid: A Small Lanthanide-Binding Tag for Protein Studies by NMR Spectroscopy
  作者：Bradley Man、Xun-Cheng Su、Haobo Liang、Shane Simonsen、Thomas Huber、Barbara A. Messerle、Gottfried Otting

  DOI：10.1002/chem.200902904

  日期：2010.3.22

  Paramagnetic effects from lanthanide ions present powerful tools for protein studies by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy provided that the lanthanide can be site‐specifically and rigidly attached to the protein. A new, particularly small and rigid lanthanide‐binding tag, 3‐mercapto‐2,6‐pyridinedicarboxylic acid (3MDPA), was synthesized and attached to two different proteins via a disulfide

  镧系元素离子的顺磁效应为通过核磁共振（NMR）光谱进行蛋白质研究提供了强大的工具，前提是镧系元素可以位点特异性且牢固地附着在蛋白质上。合成了一种新的，特别是小而刚性的镧系元素结合标记物3巯基2,6-吡啶二羧酸（3MDPA），并通过二硫键连接到两个不同的蛋白质上。大肠杆菌精氨酸阻遏物（ArgN）的N末端结构域与七个不同的顺磁性镧系元素离子和Co 2+的配合物通过NMR光谱进行了详细分析。磁化率各向异性（Δχ）张量和金属位置由伪接触位移确定。所述3MDPA标签产生非常不同的Δ χ 与以前研究的4-巯基甲基-DPA标签相比，张量方向更强，使其成为蛋白质NMR研究的高度互补和有用的工具。
• Enantioselective Total Synthesis of the Morphogen (−)‐Thallusin and Mediated Uptake of Fe(III) into the Green Seaweed <i>Ulva</i>
  作者：Paul Wienecke、Johann F. Ulrich、Cristina F. Morales‐Reyes、Seema Dhiman、Thomas Wichard、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/chem.202304007

  日期：2024.3.25

  The first fully enantioselective catalytic synthesis of the algal morphogen (−)-thallusin employs polyene cyclization chemistry with a novel, regioselective terminator. The ee of biosynthesized thallusin was determined. Fe(III)-transport studies demonstrate independence of iron uptake and morphogenic activity, suggesting the Fe(III)-complex of thallusin being of importance primarily for compound resorption

  藻类形态发生素 (−)-thallusin 的首次完全对映选择性催化合成采用多烯环化化学和新型区域选择性终止剂。测定了生物合成的菌体素的ee 。 Fe(III) 转运研究表明铁吸收和形态发生活性的独立性，表明菌体素的 Fe(III) 复合物主要对化合物吸收具有重要意义。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING AMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'AMIDINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2016029216A3

  公开（公告）日：2016-05-12
• Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Thallusin
  作者：Xiaolei Gao、Yoshihide Matsuo、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol0605777

  日期：2006.5.1

  three-step route from sclareol oxide (6) to bromo ester 4 in 53% overall yield was achieved using the efficient oxidation of an allylic bromide to an enal with bis(2,4,6-trimethylpyridine)silver(l) hexafluorophosphate in DMSO. Stille coupling of bromo ester 4 with stannylpyridine 5 gave the trimethyl ester of ent-thallusin in 54-92% yield by the stoichiometric conversion of 4 to a vinyl palladium intermediate prior to the addition of 5 to the reaction.