(2'R,2E)-3-(oxiran-2'-yl)acrylic ethyl ester | 191275-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2'R,2E)-3-(oxiran-2'-yl)acrylic ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R)-oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 191275-36-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: NSXGUFIDISQUQF-FCJGRKLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,2E)-3-(oxiran-2'-yl)acrylic ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-[(E)-(S)-5-hydroxy-2-((R)-1-hydroxy-propyl)-pent-3-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用钐（II）碘化物介导的羟醛反应对映选择性合成Mycinolide IV的C11-C17片段

  摘要：

  δ,β'-二羟基-β,γ-不饱和酯是通过醛与钐烯醇化物的羟醛反应立体选择性合成的，钐烯醇化物是通过使用两摩尔钐对γ,δ-环氧乙烷基-α,β-不饱和酯进行环氧化物裂解而产生的- （二）碘化物。这种碘化钐 (II) 介导的羟醛反应已成功应用于 Mycinolide IV 的 Cl 1-C17 片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.698
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl trans-4,5-dihydroxylpent-2-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2'R,2E)-3-(oxiran-2'-yl)acrylic ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性内部烷基化

  摘要：

  （S）-和（R）-4,5-环氧-2-戊烯酸乙酯（11）和（12），由D-甘露糖醇制得的手性末端γ，δ-环氧丙烯酸酯在三烷基铝存在下的烷基化水在γ位置，即在内部位置区域选择性地发生，以分别产生具有净构型反转的唯一产物。该方法为天然产物合成提供了有用的手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00635-7