嘧啶-5-硼酸半水合物 | 696602-91-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 嘧啶-5-硼酸半水合物
• 英文名称: 5-pyrimidylboronic acid hemihydrate
• 英文别名: Pyrimidin-5-ylboronic acid hydrate；pyrimidin-5-ylboronic acid;hydrate
• CAS: 696602-91-2
• 化学式: C₄H₅BN₂O₂*0H₂O
• mdl: MFCD11046329
• 分子量: 132.915
• InChiKey: LYFNYAJLYNQEBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  嘧啶-5-硼酸半水合物 、 5-bromothiophene-2-sulphonic acid N-methyl-N-[4-(3-phenylureido)phenyl]amide 、 disodium;carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 5-(pyrimidin-5-yl)thiophene-2-sulphonic acid N-methyl-N-[4-(3-phenylureido)phenyl]amide
  参考文献：
  名称：

  UREA SUBSTITUTED SULPHONAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及含有尿素基团的磺酰胺衍生物。本发明还涉及将这些衍生物用作胶原受体整合素的抑制剂，特别是α2β1整合素抑制剂，例如在涉及表达胶原受体的细胞和血小板的疾病和医疗状况中，将其用作药物，例如用于治疗血栓形成、炎症、癌症和血管疾病，包含它们的制药组合物以及制备它们的过程。磺酰胺衍生物具有通式（I）或（I′）。

  公开号：

  US20120196884A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 硼酸三异丙酯 、 水 在 nBuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到嘧啶-5-硼酸半水合物
  参考文献：
  名称：

  5-Pyrimidylboronic acid and 2-methoxy-5-pyrimidylboronic acid: new heteroarylpyrimidine derivatives via Suzuki cross-coupling reactions

  摘要：

  通过锂-卤交换反应分别在5-溴嘧啶和2-甲氧基-5-溴嘧啶上合成5-嘧啶基硼酸2和2-甲氧基-5-嘧啶基硼酸4，随后与三异丙基硼酸酯反应。2和4与杂环卤化物进行铃木交叉偶联反应（Na2CO3，Pd（PPh3）2Cl2，1，4-二恶烷，95°C）产生杂环嘧啶（杂环=噻吩基、喹啉基和嘧啶基）。2与4,6-二氯嘧啶12的双重反应得到4,6-双（5-嘧啶基）嘧啶8（产率56%）。4,6-二氯嘧啶与2-甲氧基-5-吡啶基硼酸的反应得到4,6-双（2-甲氧基-5-吡啶基）嘧啶14（产率84%）。将14转化为4,6-双（2-氯-5-吡啶基）嘧啶15（产率63%），然后与4-叔丁基苯硼酸进行双重Suzuki反应，得到五芳基衍生物4,6-双[2-（4-叔丁基）苯基-5-吡啶基]嘧啶16（产率16%）。类似地，12与2-甲氧基-3-吡啶基硼酸17反应得到4,6-双（2-甲氧基-3-吡啶基）嘧啶18（产率64%）。报告了化合物2·0.5H2O和化合物18的X射线晶体结构。2中的两个羟基H原子具有通常的外-内取向。然而，与大多数芳基硼酸不同，分子2没有形成中心对称氢键二聚体。在分子18中，吡啶环与中心嘧啶环形成39.9°和22.8°的二面角。

  DOI：

  10.1039/b314624n