8-methyl-7-nonen-3-yn-2-ol | 75566-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methyl-7-nonen-3-yn-2-ol
• 英文别名: 8-methyl-non-7-en-3-yn-2-ol；8-methylnon-7-en-3-yn-2-ol
• CAS: 75566-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: VWXRGBALHGPSAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-7-nonen-3-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到(3E)-8-methyl-3,7-nonadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚与乙酸烯丙酯部分之间的分子内反应形成碳环

  摘要：

  反式-3-乙酰氧基-4-(4-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-3-戊烯基)环己烯的标题反应在Et2AlOAr存在下进行，其中Ar=2,6-二-叔丁基-4-甲基苯基，立体特异性地提供 2,2-二甲基双环 [4.4.0]dec-9-en-3-one 的顺式异构体。相比之下，顺式二取代环己烯化合物反应缓慢，生成顺式和反式稠合辛酮的混合物。在由 3,7-二甲基-6-三甲基甲硅烷氧基-2,6-辛二烯基乙酸酯合成卡拉哈烯酮和相关反应中，观察到烯丙基双键构型对环化容易程度的类似立体定向效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2050
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 乙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 五氯化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 8-methyl-7-nonen-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚与乙酸烯丙酯部分之间的分子内反应形成碳环

  摘要：

  反式-3-乙酰氧基-4-(4-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-3-戊烯基)环己烯的标题反应在Et2AlOAr存在下进行，其中Ar=2,6-二-叔丁基-4-甲基苯基，立体特异性地提供 2,2-二甲基双环 [4.4.0]dec-9-en-3-one 的顺式异构体。相比之下，顺式二取代环己烯化合物反应缓慢，生成顺式和反式稠合辛酮的混合物。在由 3,7-二甲基-6-三甲基甲硅烷氧基-2,6-辛二烯基乙酸酯合成卡拉哈烯酮和相关反应中，观察到烯丙基双键构型对环化容易程度的类似立体定向效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2050

文献信息

• Une nouvelle preparation du fluoroacetylene - sa reaction avec les organometalliques. Synthese d'alcynes et d'enynes divers
  作者：R. Sauvêtre、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85591-4

  日期：1982.1

  FCCH has been prepared from 1,1-difluoroethylene at low temperature. Its reaction with various organometallics opens a way to acetylenes bearing tertiary alkyl-, vinyl-, aryl- or heteroaryl groups directly α to the unsaturation.

  FCCH是在低温下由1,1-二氟乙烯制备的。它与各种有机金属的反应开辟了一条途径，使带有叔烷基，乙烯基，芳基或杂芳基基团的乙炔直接进入不饱和键。
• Seven-membered rings via silyl enol ether participation in the olefin cyclization. Anti-Markownikoff cyclization in biomimetic terpene synthesis
  作者：Shinsuke Hashimoto、Akira Itoh、Yoshizo Kitagawa、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00454a066

  日期：1977.6
• SAUVETRE, R.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 42, 4325-4328
  作者：SAUVETRE, R.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——