16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprostaglandin F_2α methyl ester | 51638-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprostaglandin F_2α methyl ester
• 英文别名: fluprostenol methyl ester；16-Phenoxy tetranor prostaglandin F2alpha methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 51638-90-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: HYOHKXGCEWCBKE-CNAXQHPCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：100mg/mL；二甲基亚砜：100mg/mL；乙醇：100mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprostaglandin F_2α methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-4-phenoxy-butyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成13,14-dihydro前列腺素F（1alpha）类似物作为人类FP受体的有效和选择性配体。

  摘要：

  描述了用于治疗骨质疏松症的新型潜在骨合成代谢药物的体外评估。这些化合物是人前列腺素F受体（hFP受体）的有效和选择性配体。该化合物缺乏天然配体PGF（2）α中效力所需的烯烃不饱和度，但在纳摩尔至微摩尔范围内仍保留了对hFP受体的结合亲和力。烯烃的去除还导致对hFP受体的选择性比所测试的其他前列腺素受体更好。还描述了基于与假定的hFP受体模型的配体对接实验，各种类似物的选择性差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jm990542v
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(1E,3R)-3-羟基-4-苯氧基-1-丁烯-1-基]环戊基}-5-庚烯酸 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprostaglandin F_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成13,14-dihydro前列腺素F（1alpha）类似物作为人类FP受体的有效和选择性配体。

  摘要：

  描述了用于治疗骨质疏松症的新型潜在骨合成代谢药物的体外评估。这些化合物是人前列腺素F受体（hFP受体）的有效和选择性配体。该化合物缺乏天然配体PGF（2）α中效力所需的烯烃不饱和度，但在纳摩尔至微摩尔范围内仍保留了对hFP受体的结合亲和力。烯烃的去除还导致对hFP受体的选择性比所测试的其他前列腺素受体更好。还描述了基于与假定的hFP受体模型的配体对接实验，各种类似物的选择性差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jm990542v

文献信息

• Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 2. Modification of the .alpha. chain
  作者：Masaki Hayashi、Yoshinobu Arai、Hirohisa Wakatsuka、Masanori Kawamura、Yoshitaka Konishi、Takeshi Tsuda、Kimiichiro Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00179a011

  日期：1980.5

  Additional double bonds were introduced into the alpha chain in 16-phenoxy-, 16-(3-chlorophenoxy)-, 16-[3-(tri-fluoromethyl)phenoxy]-, and 16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandins which have antinidatory effects. Of these analogues, the delta 3-cis-delta 5 analogues 23b is 1200 times more potent than prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect in the rat and more potent than any other known prostaglandin analogues.