16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprostaglandin F_2α methyl ester | 51638-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprostaglandin F_2α methyl ester
• 英文别名: fluprostenol methyl ester；16-Phenoxy tetranor prostaglandin F2alpha methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 51638-90-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: HYOHKXGCEWCBKE-CNAXQHPCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：100mg/mL；二甲基亚砜：100mg/mL；乙醇：100mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprostaglandin F_2α methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-4-phenoxy-butyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成13,14-dihydro前列腺素F（1alpha）类似物作为人类FP受体的有效和选择性配体。

  摘要：

  描述了用于治疗骨质疏松症的新型潜在骨合成代谢药物的体外评估。这些化合物是人前列腺素F受体（hFP受体）的有效和选择性配体。该化合物缺乏天然配体PGF（2）α中效力所需的烯烃不饱和度，但在纳摩尔至微摩尔范围内仍保留了对hFP受体的结合亲和力。烯烃的去除还导致对hFP受体的选择性比所测试的其他前列腺素受体更好。还描述了基于与假定的hFP受体模型的配体对接实验，各种类似物的选择性差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jm990542v
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(1E,3R)-3-羟基-4-苯氧基-1-丁烯-1-基]环戊基}-5-庚烯酸 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprostaglandin F_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成13,14-dihydro前列腺素F（1alpha）类似物作为人类FP受体的有效和选择性配体。

  摘要：

  描述了用于治疗骨质疏松症的新型潜在骨合成代谢药物的体外评估。这些化合物是人前列腺素F受体（hFP受体）的有效和选择性配体。该化合物缺乏天然配体PGF（2）α中效力所需的烯烃不饱和度，但在纳摩尔至微摩尔范围内仍保留了对hFP受体的结合亲和力。烯烃的去除还导致对hFP受体的选择性比所测试的其他前列腺素受体更好。还描述了基于与假定的hFP受体模型的配体对接实验，各种类似物的选择性差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jm990542v

文献信息

• Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 2. Modification of the .alpha. chain
  作者：Masaki Hayashi、Yoshinobu Arai、Hirohisa Wakatsuka、Masanori Kawamura、Yoshitaka Konishi、Takeshi Tsuda、Kimiichiro Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00179a011

  日期：1980.5

  Additional double bonds were introduced into the alpha chain in 16-phenoxy-, 16-(3-chlorophenoxy)-, 16-[3-(tri-fluoromethyl)phenoxy]-, and 16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandins which have antinidatory effects. Of these analogues, the delta 3-cis-delta 5 analogues 23b is 1200 times more potent than prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect in the rat and more potent than any other known prostaglandin analogues.
• Design and Synthesis of 13,14-Dihydro Prostaglandin F_1α Analogues as Potent and Selective Ligands for the Human FP Receptor
  作者：Yili Wang、John A. Wos、Michelle J. Dirr、David L. Soper、Mitchell A. deLong、Glen E. Mieling、Biswanath De、Jack S. Amburgey、Eric G. Suchanek、Cynthia J. Taylor

  DOI：10.1021/jm990542v

  日期：2000.3.1

  selective ligands for the human prostaglandin F receptor (hFP receptor). The compounds lack the olefin unsaturation required for potency in the natural ligand PGF(2)(alpha) yet retain binding affinity for the hFP receptor in the nanomolar to micromolar range. Removal of the alkenes also results in a better selectivity ratio for the hFP receptor over the other prostaglandin receptors tested. A rationale

  描述了用于治疗骨质疏松症的新型潜在骨合成代谢药物的体外评估。这些化合物是人前列腺素F受体（hFP受体）的有效和选择性配体。该化合物缺乏天然配体PGF（2）α中效力所需的烯烃不饱和度，但在纳摩尔至微摩尔范围内仍保留了对hFP受体的结合亲和力。烯烃的去除还导致对hFP受体的选择性比所测试的其他前列腺素受体更好。还描述了基于与假定的hFP受体模型的配体对接实验，各种类似物的选择性差异的基本原理。