(5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(1E,3R)-3-羟基-4-苯氧基-1-丁烯-1-基]环戊基}-5-庚烯酸 | 51705-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(1E,3R)-3-羟基-4-苯氧基-1-丁烯-1-基]环戊基}-5-庚烯酸
• 英文名称: 16-phenoxy-omega-tetranor-PGF2 alpha
• 英文别名: 16-phenoxy tetranor Prostaglandin F2alpha；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 51705-19-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: FAPQZCFUFGJPFI-UEAHRUCRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：>100 mg/ml（来自氟前列醇）； DMSO：>100 mg/ml（来自氟前列醇）；乙醇：>100 mg/ml（来自氟前列醇）； PBS pH 7.2：>0.8 mg/ml（来自 17-苯基三

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(1E,3R)-3-羟基-4-苯氧基-1-丁烯-1-基]环戊基}-5-庚烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 2-decarboxy-2-(O-ethyl-P-methylphosphinico)-16-phenoxytetranorprostaglandin F_2α triacetate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-F烷基次膦酸衍生物作为骨合成代谢药物治疗骨质疏松症的合成及生物学评估。

  摘要：

  前列腺素-F家族的一系列新型C（1）烷基次膦酸类似物已在八个人类前列腺素受体上进行了评估，可用于治疗骨质疏松症。使用分子建模作为基于结构的药物设计的工具，我们发现次膦酸部分（P（O）（OH）R）在人前列腺素FP结合测定中表现为C（1）羧酸的等排体与母体羧酸相比，在体外具有增强的hFP受体选择性。当在体内进行评估时，甲基次膦酸类似物（4b）在大鼠中产生了骨合成代谢反应，在去卵巢大鼠（OVX）模型中，股骨远端的完整骨矿物质体积（BMV）[校正]返回完整的水平。

  DOI：

  10.1021/jm010264b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)-2-[(E)-3-(oxan-2-yloxy)-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid 生成 (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(1E,3R)-3-羟基-4-苯氧基-1-丁烯-1-基]环戊基}-5-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  NELSON, N. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of 13,14-Dihydro Prostaglandin F_1α Analogues as Potent and Selective Ligands for the Human FP Receptor
  作者：Yili Wang、John A. Wos、Michelle J. Dirr、David L. Soper、Mitchell A. deLong、Glen E. Mieling、Biswanath De、Jack S. Amburgey、Eric G. Suchanek、Cynthia J. Taylor

  DOI：10.1021/jm990542v

  日期：2000.3.1

  selective ligands for the human prostaglandin F receptor (hFP receptor). The compounds lack the olefin unsaturation required for potency in the natural ligand PGF(2)(alpha) yet retain binding affinity for the hFP receptor in the nanomolar to micromolar range. Removal of the alkenes also results in a better selectivity ratio for the hFP receptor over the other prostaglandin receptors tested. A rationale

  描述了用于治疗骨质疏松症的新型潜在骨合成代谢药物的体外评估。这些化合物是人前列腺素F受体（hFP受体）的有效和选择性配体。该化合物缺乏天然配体PGF（2）α中效力所需的烯烃不饱和度，但在纳摩尔至微摩尔范围内仍保留了对hFP受体的结合亲和力。烯烃的去除还导致对hFP受体的选择性比所测试的其他前列腺素受体更好。还描述了基于与假定的hFP受体模型的配体对接实验，各种类似物的选择性差异的基本原理。
• AMINO ACID SALTS OF PROSTAGLANDINS
  申请人：DeLong Mitchell A.

  公开号：US20100105775A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention is directed to novel amino acid prostaglandin salts and methods of making and using them.

  本发明涉及新型氨基酸前列腺素盐及其制备和使用方法。
• NELSON, N. A.
  作者：NELSON, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• GRUDZINSKAS, C. V.;WEISS, M. J.
  作者：GRUDZINSKAS, C. V.、WEISS, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4105792A
  申请人：——

  公开号：US4105792A

  公开（公告）日：1978-08-08