bis-(2-acetylpyrazine)thiocarbonohydrazone | 1427563-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: bis-(2-acetylpyrazine)thiocarbonohydrazone
• 英文别名: 1,5-bis(2-acetylpyrazine)thiocarbonohydrazone；1,3-bis(1-pyrazin-2-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 1427563-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₈S
• 分子量: 314.374
• InChiKey: BKTSJJNJYRFMJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 bis-(2-acetylpyrazine)thiocarbonohydrazone 、 硝酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Main group bismuth(iii), gallium(iii) and diorganotin(iv) complexes derived from bis(2-acetylpyrazine)thiocarbonohydrazone: synthesis, crystal structures and biological evaluation

  摘要：

  迄今为止，与硫代碳酰肼的金属配合物还比较少见。本文合成并表征了[Bi(HL)(NO3)2(H2O)] (1)、[Ga(HL)2]OAc-EtOH (2)和[(Ph)2Sn(HL)(OAc)]-DMF (3)这三种主族单金属配合物，其中 H2L = 双（2-乙酰基吡嗪）硫代碳酰基腙。单晶 X 射线衍射测定了复合物 2 和 3 的晶体结构。生长抑制实验表明，游离配体和标题复合物都能抑制细胞增殖生长，并能轻微区分人肝癌 HepG2 细胞和正常肝细胞 QSG7701。特别值得注意的是，铋（III）配合物 1 是本研究中活性最高的化合物，其细胞毒性是 H2L 的 14 倍，IC50 值为 2.96 ± 0.25 μM。在 HepG2 细胞中对其可能的凋亡机制进行了评估。复合物 1 可促进 HepG2 细胞发生剂量依赖性凋亡，这种凋亡与细胞内活性氧（ROS）生成的增加和线粒体膜电位（MMP）的降低有关。

  DOI：

  10.1039/c4dt00077c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 、 硫代卡巴肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到bis-(2-acetylpyrazine)thiocarbonohydrazone
  参考文献：
  名称：

  Main group bismuth(iii), gallium(iii) and diorganotin(iv) complexes derived from bis(2-acetylpyrazine)thiocarbonohydrazone: synthesis, crystal structures and biological evaluation

  摘要：

  迄今为止，与硫代碳酰肼的金属配合物还比较少见。本文合成并表征了[Bi(HL)(NO3)2(H2O)] (1)、[Ga(HL)2]OAc-EtOH (2)和[(Ph)2Sn(HL)(OAc)]-DMF (3)这三种主族单金属配合物，其中 H2L = 双（2-乙酰基吡嗪）硫代碳酰基腙。单晶 X 射线衍射测定了复合物 2 和 3 的晶体结构。生长抑制实验表明，游离配体和标题复合物都能抑制细胞增殖生长，并能轻微区分人肝癌 HepG2 细胞和正常肝细胞 QSG7701。特别值得注意的是，铋（III）配合物 1 是本研究中活性最高的化合物，其细胞毒性是 H2L 的 14 倍，IC50 值为 2.96 ± 0.25 μM。在 HepG2 细胞中对其可能的凋亡机制进行了评估。复合物 1 可促进 HepG2 细胞发生剂量依赖性凋亡，这种凋亡与细胞内活性氧（ROS）生成的增加和线粒体膜电位（MMP）的降低有关。

  DOI：

  10.1039/c4dt00077c

文献信息

• Polynuclear complexes of a series of hydrazone and hydrazone–oxime ligands – M2 (Fe), M4 (Mn, Ni, Cu), and Mn (Cu) examples
  作者：Marcus W. Drover、Santokh S. Tandon、Muhammad U. Anwar、Konstantin V. Shuvaev、Louise N. Dawe、Julie L. Collins、Laurence K. Thompson

  DOI：10.1016/j.poly.2013.10.018

  日期：2014.1

  Tetranuclear, dinuclear and chain complexes involving some polyfunctional hydrazone and thiocarbohydrazone-based ligands are discussed. Ni(II) and Mn(II) [2 x 2] grids form with mu(2)-S and mu(2)-O bridges respectively, and are antiferromagnetically coupled (J = -167(5), -3.59(2) cm(-1) respectively). With the Fe(II) based system oxidation to Fe(III) occurs, and a mu(2)-O-hydrazone bridged dimer results, with antiferromagnetic exchange between the S = 5/2 spin centers (J = -22.5(2) cm(-1)). In the case of Cu(II) the diazine group acts as a mu(2)-N-N bridge between Cu(II) centers in two cases involving a tetranuclear and a chain complex. Non-orthogonal bridging through N-N and carboxylate bridges leads to antiferromagnetic exchange in the tetranuclear case (J = -32.7(7), -16.1(7) cm(-1) respectively) and ferromagnetic exchange in the chain complex due to orthogonal N-N bridging (J = 3.3(1) cm(-1)). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.