(3R,5R)-2,2,5-trimethyloct-7-en-3-ol | 1385634-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-2,2,5-trimethyloct-7-en-3-ol
• CAS: 1385634-84-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: ZWJSWBQIOSXTQM-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-2,2,5-trimethyloct-7-en-3-ol 在 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,7,7-trimethyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Laingolide A的全合成和结构重新分配

  摘要：

  实现了Laingolide A的四个非对映异构体的不对称全合成，这导致了天然产物的立体化学的明确分配。收敛的，完全立体控制的方法的显着特征是铜催化的立体有特异性的Kumada型偶联，Julia-Kocienski烯烃化反应和RCM /烯烃迁移序列以访问所需的大环烯酰胺。

  DOI：

  10.3390/md19050247
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-hexane-2,4-diol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (3R,5R)-2,2,5-trimethyloct-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f

文献信息

• Laingolide A及其非对映异构体、合成方法
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN111943905B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本申请属于合成技术领域，尤其涉及一种Laingolide A及其非对映异构体的合成方法，包括步骤：获取化合物8或ent‑8；获取化合物15或18；将化合物8或ent‑8与化合物15或18进行朱利亚烯烃合成反应，得到化合物A；对所述化合物A进行还原氢化处理，得到化合物B；对所述化合物B进行氧化处理，得到化合物C；对所述化合物C进行酰胺键组装后进行酯化反应，得到化合物D；对所述化合物D进行烯烃复分解反应后，进行烯烃异构化反应，得到Laingolide A或其非对映异构体。本申请实施例提供合成方法，路线清楚，合成效率高，有利于Laingolide A及非对映异构体的生物活性研究。