2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl azide | 88238-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl azide
• 英文别名: 5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl azide；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 88238-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: DGBQAUAMRQTDQT-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl azide 在 2,2'-二硫二吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-O-acetyl-Cbz-glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of β-Glycinamide Ribonucleotide

  摘要：

  开发了一种选择性合成β-甘氨酰核苷酸（β-GAR）的方法。该合成方法从D-核糖开始，经过九个步骤完成，总收率为5％。该路线提供了毫克级别的物质。合成的β-GAR在溶液和固态中都表现出极强的异构化抗性。

  DOI：

  10.3390/molecules27082528
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  d-呋喃呋喃糖基叠氮化物。1-O-酰基-2,3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖直接转化为d-呋喃呋喃糖基叠氮化物

  摘要：

  摘要叠氮基三甲基硅烷与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖（2），1,5-二-Op-硝基苯甲酰基和1,5-二-研究了在路易斯酸，氯化铝，四氯化钛或三氟化硼醚化物存在下的2,3-O-异亚丙基-β-d-核呋喃糖的O-乙酰基衍生物，分别为4和5。所有三种路易斯酸都容易催化2定量转化为其β-d-呋喃核糖基叠氮化物，而只有氯化铝才是将4和5转化为其叠氮化物的合适催化剂。三氟化硼醚化物无效，四氯化钛引起部分分解。与仅得到叠氮化物β的2的行为相反，以4和5以优异的产率得到叠氮化物的异头混合物，其中β叠氮化物占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84025-7

文献信息

• Synthesis and structure of bromo glycosyl imines readily obtained from protected glycosyl azides
  作者：Jean-Pierre Praly、Djennane Senni、René Faure、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01036-y

  日期：1995.2

  Treatment of various furanosyl and pyranosyl azides in the presence of N-bromosuccinimide in excess led to the corresponding moderately stable glycosyl bromoimines in almost quantitative yields, except for the less reactive peracetylated α-d-glucopyranosyl azide and a benzyl-protected derivative. NMR analysis and crystal structure determination showed that the C=N double bond adopted a (Z) configuration

  在过量的N-溴丁二酰亚胺存在下处理各种呋喃糖基和吡喃糖基叠氮化物，以几乎定量的产率产生相应的中等稳定的糖基溴亚胺，除了反应性较低的过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物和苄基保护的衍生物。NMR分析和晶体结构测定表明，产物中的C ＝ N双键采用（Z）构型，这主要是由于连接到异头碳上的CH键均质化所致。
• Synthesis of new ribosylated Asn building blocks as useful tools for glycopeptide and glycoprotein synthesis
  作者：M. Angeles Bonache、Francesca Nuti、Alexandra Le Chevalier Isaad、Feliciana Real-Fernández、Mario Chelli、Paolo Rovero、Anna M. Papini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.124

  日期：2009.7

  We performed the first synthesis of new Asn derivatives bearing α- or β-ribose as pure anomers, linked by an N-glycosidic bond, on the side chain of the Asn residue orthogonally protected for Fmoc/tBu SPPS, by an efficient five-step strategy with a global yield of 73% starting from d-ribose. These building blocks are obtained in a large scale and can be useful tools for glycopeptide and glycoproteins

  我们进行了新的Asn衍生物的首次合成，该衍生物带有α-或β-核糖为纯异构体，并通过N-糖苷键连接在通过Fmoc / t Bu SPPS正交保护的Asn残基的侧链上，通过有效的五-从d-核糖开始的分步策略，全球收率达73％。这些构件是大规模获得的，并且可以是用于糖肽和糖蛋白合成的有用工具。
• An Unprecedented Practical Preparation of Protected Aldonolactones
  作者：Djennane Senni、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1080/00397919808005097

  日期：1998.2

  Abstract Protected glyconolactones can be obtained readily in two steps from the corresponding glycosyl azides, on smooth treatment with NBS followed by mild hydrolysis of intermediate (Z)-N-bromiminoglyconolactones.

  摘要 受保护的糖基内酯可以很容易地从相应的糖基叠氮化物分两步获得，先用 NBS 平滑处理，然后中间体 (Z)-N-溴亚氨基糖内酯温和水解。
• In Vitro and in Vivo Evaluation of Fully Substituted (5-(3-Ethoxy-3-oxopropynyl)-4-(ethoxycarbonyl)-1,2,3-triazolyl-glycosides as Original Nucleoside Analogues to Circumvent Resistance in Myeloid Malignancies
  作者：Hella Amdouni、Guillaume Robert、Mohsine Driowya、Nathan Furstoss、Camille Métier、Alix Dubois、Maeva Dufies、Marwa Zerhouni、François Orange、Sandra Lacas-Gervais、Khalid Bougrin、Anthony R. Martin、Patrick Auberger、Rachid Benhida

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01803

  日期：2017.2.23

  yy A series of nucleoside analogues bearing a 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazole aglycone was synthesized using a straightforward click/electrophilic addition or click/oxidative coupling tandem procedures. SAR analysis, using cell culture assays, led to the discovery of a series of compounds belonging to the 5-alkynyl-1,2,3-triazole family that exhibits potent antileukemic effects on several hematologic malignancies including chronic myeloid leukemia (CML) and myelodysplastic syndromes (MDS) either sensitive or resistant to their respective therapy. Compound 4a also proved efficient in-vivo on mice xenografted with SKM1-R MDS cell line. Additionally, some insights in its mode of action revealed that this compound induced cell death by caspase and autophagy induction.
• A Practical Synthesis of Glycinamide Ribonucleotide
  作者：George A. O'Doherty、Penny J. Beuning、Mary Jo Ondrechen、Debarpita Ray

  DOI：10.3987/com-18-s(t)50

  日期：——

  A practical nine-step synthesis of an alpha-/beta-anomeric mixture of glycinamide ribonucleotide (GAR) has been developed. The synthesis was accomplished in nine steps from D-ribose and occurred in 9.5% overall yield. The route as devised provided material on the multi-milligram scale.