2-iodo-5-chlorobiphenyl | 4510-79-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5-chlorobiphenyl
• 英文别名: 5-chloro-2-iodobiphenyl；5-Chloro-2-iodo-1,1'-biphenyl；4-chloro-1-iodo-2-phenylbenzene
• CAS: 4510-79-6
• 化学式: C₁₂H₈ClI
• 分子量: 314.553
• InChiKey: NUQBVZUCEWONNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  125-155 °C(Press: 0.4-0.6 Torr)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-chlorobiphenyl 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到bis(2-phenyl-4-chlorophenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  卤素介体通过分子内 C-S 环化电化学合成二苯并噻吩

  摘要：

  实现了二苯并噻吩衍生物的电化学合成。几种双（联芳基）二硫化物通过电化学氧化有效转化为二苯并噻吩。使用 Bu 4 NBr 作为卤素介体是必要的，并且以良好的产率获得了多种二苯并噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03574
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-iodo-5-chlorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的双重C–H活化和双重C–C键的形成，从2-碘代联苯和碘代苯开始合成亚苯撑

  摘要：

  通过钯催化的2-碘代联苯和碘代苯的偶联，已经开发出一种新颖且简便的合成三亚苯基的方法。该反应涉及双重钯催化的C–H活化和双重钯催化的C–C键的形成。可以通过该反应合成一系列不对称官能化的亚苯撑。该方法的特点是容易获得的起始原料，高原子经济性和台阶经济性，以及获得各种不对称官能化的亚苯撑的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02071

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides
  作者：Ailan Lu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Zhuo Wu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800330

  日期：2018.3.12

  A highly efficient palladium‐catalyzed disilylation reaction of aryl halides through C−H activation has been developed for the first time. The reaction has broad substrate scope. A variety of aryl halides can be disilylated by three types of C−H activation, including C(sp2)−H, C(sp3)−H, and remote C−H activation. In particular, the reactions are also unusually efficient. The yields are essentially

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。
• Synthesis of Fluorenes Starting from 2-Iodobiphenyls and CH₂Br₂ through Palladium-Catalyzed Dual C–C Bond Formation
  作者：Guangfa Shi、Dushen Chen、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01300

  日期：2016.6.17

  for the synthesis of fluorene and its derivatives starting from 2-iodobiphenyls and CH2Br2. A range of fluorene derivatives can be synthesized under relatively mild conditions. The reaction proceeds via a tandem palladium-catalyzed dual C–C bond formation sequence through the key dibenzopalladacyclopentadiene intermediates, which are obtained from 2-iodobiphenyls through palladium-catalyzed C–H activation

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。
• Palladium/Norbornene Chemistry: Synthesis of Norbornene-Containing Arylsilanes Involving Double C–Si Bond Formation
  作者：Yankun Xu、Xiaodong Liu、Wenqi Chen、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02282

  日期：2018.11.16

  A novel palladium-catalyzed three-component cascade reaction of aryl halides with norbornene and hexamethyldisilane has been described, which allows the simultaneous construction of two C–Si bonds and one C–C bond. The method achieves ortho C–H functionalization of aryl halides through the formation of the five-membered palladacycle, leading to norbornene-containing arylsilanes.

  已经描述了一种新颖的钯催化的芳基卤化物与降冰片烯和六甲基乙硅烷的三组分级联反应，它可以同时构建两个C-Si键和一个C-C键。该方法通过形成五元的palladacycle来实现芳基卤的邻位C–H官能化，从而生成含降冰片烯的芳基硅烷。
• Palladium-catalyzed C–H bond activation for the assembly of <i>N</i>-aryl carbazoles with aromatic amines as nitrogen sources
  作者：Xiaobing Liu、Heyun Sheng、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9cc09493h

  日期：——

  A convenient and efficient palladium-catalyzed C-H bond activation for the assembly of N-aryl carbazole is reported, in which two C-N bonds were formed under one set of conditions. The desired carbazoles were achieved in decent yields with a wide substrate scope by utilizing readily available 2-iodo biphenyls and aromatic amines as starting materials.

  报道了一种用于组装N-芳基咔唑的便捷且有效的钯催化的CH键活化，其中在一组条件下形成了两个CN键。通过使用容易获得的2-碘联苯和芳族胺作为起始原料，可以在宽范围的底物范围内以适当的收率获得所需的咔唑。
• Synthesis of Carbazoles from 2-Iodobiphenyls by Palladium-Catalyzed C−H Activation and Amination with Diaziridinone
  作者：Changdong Shao、Bo Zhou、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701039

  日期：2018.3.1

  diaziridinone under palladium catalysis. A wide range of carbazoles were synthesized in good to excellent yields, and indole derivatives were obtained by using styrenes as the substrate. The palladacycles obtained from 2‐iodobiphenyls acted as the key intermediate, and the reaction should proceed via a tandem Pd‐catalyzed C−H activation/dual C−N bond formation sequence.

  已经开发了一种简便有效的方法，可以在钯催化下从2-碘代联苯和二氮杂环丁酮合成咔唑。以良好至极好的产率合成了多种咔唑，并以苯乙烯为底物获得了吲哚衍生物。从2-碘联苯获得的palladacycles是关键中间体，反应应通过串联的Pd催化的CH活化/双CN键形成顺序进行。